DMMDA-2

DMMDA-2
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-(6,7-Dimetoksi-2H-1,3-bentsodioksoli-5-yyli)propaan-2-amiini
Tunnisteet
CAS-numero	15183-26-3
ATC-koodi	?
PubChem CID	?
Kemialliset tiedot
Kaava	C12H17NO4
Moolimassa	239.27 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	178–180 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	nieltynä

DMMDA-2 eli 5,6-dimetoksi-3,4-metyleenidioksi-1-α-metyylifenyylietyyliamiini on vähemmän tunnettu bioaktiivinen fenyylietyyliamiinin johdannaisyhdiste. DMMDA-2:n synteesistä ja vaikutuksista on tietoa Alexander Shulginin kirjassa PiHKAL.

Vaikutukset ja annostelu

Alexander Shulginin mukaan DMMDA-2 on subjektiivisten vaikutustensa kannalta samanlainen kuin 3,4-metyleenidioksi-1-α-metyylifenyylietyyliamiini. Shulginin mukaan yksi annos DMMDA-2:ta on noin 50 mg.

Kemia

DMMDA-2:ta voi syntetisoida tillin kasviöljystä jakotislatusta tilliapiolista eli 1-allyyli-2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseenistä. DMMDA-2:n synteesi on Alexander Shulginin mukaan sama kuin DMMDA:n synteesi apiolista; vain prekursori on eri. Toisin sanoen DMMDA-2:ta voi Shulginin mukaan syntetisoida kohdistamalla tilliapioli isomerisaatioreaktioon etanolisessa kaliumhydroksidiliukosessa, jonka johdosta syntyy isotilliapiolia eli 2,3-dimetoksi-4,5-metyleenidioksi-1-propenyylibentseeniä. Sitten isotilliapioli nitrataan 2-nitro-isotilliapioliksi eli 1-(2,3-dimetoksi-4,5-metyleenidioksifenyyli)-2-nitropropeeniksi, joka kohdistetaan sitten Knoevenagel-kondensaatioon muodostaen DMMDA-2:n vapaaemäsmuotoa.

Shulgin kommentoi kirjassaan, että DMMDA:lla on 6 eri paikkaisomeeria, joista DMMDA-2 on yksi. Loput paikkaisomeereista on luonnollisesti nimetty seuraavasti: DMMDA-3, -4, -5 ja -6.

Lähteet