Pelaajaura
Chicago Blackhawks varasi Bollandin NHL:n varaustilaisuuden 2004 toisella kierroksella. Hän pelasi ennen ammattilaisuraansa neljä kautta juniorisarja OHL:ssä London Knights -joukkueessa ja oli vuonna 2005 voittamassa liigan mestaruutta. Joukkue voitti tuona vuonna myös Canadian Hockey Leaguen mestaruuden Memorial Cupin. Bollandin paras kausi Knightsissa oli kausi 2005–2006, hänen viimeinen juniorikautensa, jolla hän oli joukkueensa toiseksi paras pistemies tehtyään runkosarjassa 130 tehopistettä, 57 maalia ja 73 syöttöpistettä, ja pudotuspeleissä 24 tehopistettä, 15 maalia ja yhdeksän syöttöpistettä.
Bolland teki NHL-debyyttinsä ottelussa Vancouver Canucksia vastaan 25. lokakuuta 2006. Ottelu jäi hänen ainoakseen NHL:ssä kaudella 2006–2007. Hän aloitti myös kauden 2007–2008 AHL:ssä, mutta ensimmäisellä ammattilaiskaudellaan edustamansa Norfolk Admiralsin sijaan Rockford IceHogsissa. Hän pelasi kauden aikana 39 runkosarjaottelua NHL:ssä ja 16 runkosarja- sekä seitsemän pudotuspeliottelua AHL:ssä. Ensimmäisen pisteensä NHL:ssä hän teki 27. lokakuuta 2007 Dallas Starsia vastaan ja ensimmäisen maalinsa 16. joulukuuta 2007 Florida Panthersia vastaan.
Kausi 2008–2009 oli ensimmäinen, jonka Bolland pelasi kokonaan NHL:ssä. Kaudella 2009–2010 hän oli voittamassa ensimmäistä Stanley Cupiaan. Hän oli pudotuspeleissä 2010 joukkueensa kuudenneksi paras pistemies tehtyään 16 tehopistettä, kahdeksan maalia ja yhtä monta syöttöpistettä, 22:ssa ottelussa. Kauden alussa hän joutui olemaan sivussa puolet runkosarjasta selkävamman vuoksi. Toisen Stanley Cupinsa Bolland voitti kaudella 2012–2013, joka oli työsulun lyhentämä. Hän teki pudotuspeleissä 2013 kuusi tehopistettä, kolme maalia ja yhtä monta syöttöpistettä, 18:ssa ottelussa, mukaan lukien voittomaalin mestaruuden ratkaisseessa kuudennessa loppuottelussa Boston Bruinsia vastaan.
Kesäkuussa 2013, vajaa viikko toisen Stanley Cup -voittonsa jälkeen, Bolland siirtyi Toronto Maple Leafsiin, joka antoi Blackhawksille vaihdossa kolme varausvuoroa, toisen ja neljännen kierroksen varausvuorot NHL:n varaustilaisuudessa 2013 sekä neljännen kierroksen varausvuoron NHL:n varaustilaisuudessa 2014.
Kesällä Bolland teki viiden kauden mittaisen sopimuksen Florida Panthersin kanssa. Bollandin selkä oli oireillut jo usean kauden ajan, eikä hän kahtena seuraavan kautena pelannut kuin 78 ottelua. Kauden 2015–2016 jälkeen alkoi olla selvää, että Bolland pysty jatkamaan pelaajauraansa. Panthers myi Bollandin pelaajaoikeudet Arizona Coyotesiin lokakuussa 2016. Bolland ei pelannut otteluakaan Coyotesissa, vaan hänen pelaajasopimuksensa auttoi seuraa liigan palkkalattian kanssa. Bolland lopetti virallisesti uransa pelaajasopimuksen päättymiseen kesällä 2019, vaikkei ollutkaan pelannut lokakuun 2015 jälkeen.
Bolland edusti Kanadan alle 20-vuotiaiden jääkiekkomaajoukkuetta nuorten maailmanmestaruuskilpailuissa 2006. Hän pelasi turnauksessa kuusi ottelua ja teki viisi tehopistettä, kolme maalia ja kaksi syöttöpistettä. Kanada voitti tuona vuonna nuorten MM-kultaa.
Kanada
