Ura
Detroit Red Wings varasi Cholowskin ensimmäisellä kierroksella 20. pelaajana vuoden 2016 NHL:n varaustilaisuudessa. Huhtikuussa 2017 Detroitin ja Cholowskin ilmoitettiin tehneen kolmivuotisen tulokassopimuksen. Cholowski pelasi saman kauden aikana yhden runkosarjaottelun Red Wingsin AHL-farmiseura Grand Rapids Griffinsissä.
Kaudeksi 2017-2018 Cholowski teki sopimuksen WHL-junioriliigassa pelaavan Prince George Cougarsin kanssa. Tammikuussa hänet kaupattiin Portland Winterhawksiin. Cholowski oli ehtinyt tehdä Cougarsissa 37 ottelussa tehot 13+26=39, joilla hän oli puolustajien maalipörssin toinen ja pistepörssin kuudes. Loppukauden aikana Cholowski teki 32 runkosarjaottelussa 27 pistettä sekä 12 pudotuspeliottelussa viisi maalia ja kaksi syöttöpistettä. Kauden päätteeksi hän pelasi myös ensimmäisen aikuisten pudotuspeliottelunsa siirryttyään Winterhawksin kauden päätyttyä Griffinsiin.
Cholowski teki NHL-debyyttinsä 4. lokakuuta 2018 ottelussa Columbus Blue Jacketsia vastaan. Hän sai ottelussa jääaikaa 19.51 minuuttia sekä teki uransa avausmaalin. Ensimmäisellä täydellä aikuisten sarjoissa pelaamallaan kaudella Cholowski pelasi Red Wingsissä 52 ottelua sekä Griffinsissä 30 ottelua.
Kesällä 2021 NHL:ään uutena joukkueena liittynyt Seattle Kraken valitsi Cholowskin laajennusvaraustilaisuudessa. Syyskuussa syntyi yhden vuoden mittainen 900 000 dollarin arvoinen sopimus. Kuukautta myöhemmin Washington Capitals hankki Cholowskin sopimuksen itselleen siirtolistalta. ja helmikuussa 2022 Kraken otti hänet takaisin itselleen siirtolistalta. Hän oli tällöin pelannut Capitalsissa seitsemän ottelua saaden yhden syöttöpisteen.
Cholowski teki syyskuussa 2022 kaksivuotisen sopimuksen New York Islandersin kanssa.
Kanada