Epibatidiini

Epibatidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1S,2R,4R)-2-(6-klooripyridin-3-yyli)-7-atsabisyklo[2.2.1]heptaani
CAS-numero 140111-52-0
PubChem CID 3073763 ja 443366
SMILES C1CC2C(CC1N2)C3=CN=C(C=C3)Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H13ClN2
Moolimassa 208,687 g/mol

Epibatidiini on nikotiinin kaltainen yhdiste, joka nikotiinin tavoin aktivoi aivojen nikotiinireseptoreita, joskin se aktivoi toisia reseptorialatyyppejä enemmän ja toisia vähemmän kuin nikotiini.

Aikaisemmissa tutkimuksissa epibatidiinin on havaittu nikotiinin tavoin lievittävän kipua. Epibatidiini on osoittautunut 200 kertaa tehokkaammaksi kivunlievittäjäksi kuin morfiini. Tutkimuksista huolimatta epibatidiini ei ole päätynyt lääketieteellieen käyttöön kivunlievittäjänä sen myrkyllisyyden takia. Myrkyllisyys perutuu nikotiinireseptorien yliaktivisoitumiseen. Myrkytystilan oireita voivat olla lihasten nykiminen, halvaus, kouristelu, hidas syke, hengityksenvajaus ja lopulta mahdollinen kuolema. Suurin osa tunnetuista myrkytyksistä ovat tapahtuneet laboratorio-olosuhteissa ja ne eivät ole olleet kuolettavia.

Epibatidiini on luonnossa hyvin harvinainen yhdiste. Se tunnetaan Epipedobates anthonyi ja Epipedobates tricolor-nuolimyrkkysammakkojen ihosta. Lajeja esiintyy vain Etelä-Amerikan Ecuadorissa ja Perussa. Sammakot tuottavat myrkkyä elimistössään ja sitä kerääntyy niiden ihoon. Myrkyn tuotanto on riippuvaista hyvin tietynlaisesta ravinnosta, jota ilman nuolimyrkkysammakot eivät tuota kyseistä myrkkyä. Esimerkiksi vankeudessa ne eivät tuota epibatidiinia. Luonnollisen esiintymisen lisäksi epibatidiinia voidaan tuottaa laboratoriossa.

Epibatidiinin kemiallinen kaava on C11H13ClN2, moolimassa 208,687 g/mol ja CAS-numero 140111-52-0.

Lähteet

  1. ↑ Tiina Seppä: Aivojen nikotiinireseptorien merkitys dopaminergisen hermovälityksen säätelyssä ja Fos-proteiinin ilmentymisessä 2001. Helsingin yliopisto. Viitattu 26.8.2012.[vanhentunut linkki]
  2. ↑ Matthew J. Dowd: Epibatidine 1999. Graduate Student Department of Medicinal Chemistry Virginia Commonwealth University Richmond. Arkistoitu 22.4.2012. Viitattu 26.8.2012.
  3. 1 2 What is the dart frog toxin allegedly used to kill Alexei Navalny? BBC News. 15.2.2026. BBC. Viitattu 16.2.2026. (englanniksi)

Aiheesta muualla