Etinyyliestradioli

Etinyyliestradioli
Etinyyliestradioli
Etinyyliestradioli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8R,9S,13S,14S,17R)-17-etynyyli-13-metyyli-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro-6H-syklopenta[a]fenantreeni-3,17-dioli
Tunnisteet
CAS-numero 57-63-6
ATC-koodi G03CA01
PubChem CID 5991
DrugBank DB00977
Kemialliset tiedot
Kaava C20H24O2 
Moolimassa 296,392
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 182–184 °C
Liukoisuus veteen ei liukene veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 50 %
Proteiinisitoutuminen >90 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 26 tuntia
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Etinyyliestradioli (C20H24O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn ja se on vaikutukseltaan estrogeeni. Etinyyliestradioli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö

Etinyyliestradioli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Etinyyliestradioli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky dioksaanissa on +3,5. Etinyyliestradioli on vaikutukseltaan estrogeenihormoni ja se on vaikutukseltaan noin muutama sata kertaa tehokkaampaa kuin estradioli. Moniin muihin estrogeeneihin verrattuna etinyyliestradioli imeytyy suun kautta otettuna huomattavasti tehokkaammin ja siksi sitä käytetään ehkäisypillereissä. Ehkäisypillereissä se on tyypillisesti yhdistelmävalmisteena progestiinin kuten levonorgestreelin, desogestreelin, gestodeenin, norgestimaatin tai syproteroniasetaatin kanssa.

Haittavaikutukset

Etinyyliestradiolin haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, rintojen aristus, turvotus ja huonovointisuus. Tupakoijilla on etinyyliestradiolin todettu hieman lisäävän sydänkohtauksen riskiä.

Muiden lääkkeiden tavoin etinyyliestradioli poistuu elimistöstä virtsan ja sapen kautta ja päätyy ympäristöön jätevesien kautta. Sitä on löydetty vedestä, jossa se vaikuttaa kielteisesti kalojen ja sammakoiden hedelmällisyyteen, koska urospuoliset eläimet kärsivät feminisoitumisesta. Toistaiseksi ei kuitenkaan ole raportoitu vaikutuksista ihmisiin ympäristön kauttalähde?, ja koska sen vaikutukset vesieläimiin on osoitettu, sitä pidetään ympäristöriskinä. Puhdistamoiden käyttämästä tekniikasta riippuen 0-90 prosenttia etinyyliestradiolista voidaan poistaa.

Valmistus

Etinyyliestradiolia valmistetaan estronin ja natriumasetylidin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään ammoniakkia tai amiineja.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 637. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Arkistoitu 27.11.2016. Viitattu 18.9.2019.
  3. ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1393. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 18.9.2019. (englanniksi)
  5. ↑ D. W. Hahn, J. L. McGuire & Gabriel Bialy: Contraceptives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  7. ↑ Frank Z. Stanczyk, David F. Archer & Bhagu R. Bhavnani: Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment. Contraception, 2013, 87. vsk, nro 6, s. 706-727. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.9.2019. (englanniksi)
  8. ↑ Gavlasova, Dagmar. "Studie av läkemedelssubstansers miljöfarliga egenskaper och effekt på miljö med fokus på ciprofloxacin, diklofenak och etinylestradiol." (2013) Kandidaatintutkielma.tarvitaan parempi lähde
  9. ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, Hormonally Acting, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.