Norgestimaatti

Norgestimaatti
Norgestimaatti
Norgestimaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(3E,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-3-hydroksi-imino-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]asetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 35189-28-7
ATC-koodi G03AA11
PubChem CID 6540478
DrugBank DB00957
Kemialliset tiedot
Kaava C23H31NO3 
Moolimassa 369,488
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 214–218 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60 %
Proteiinisitoutuminen 50–60 %
Metabolia hepaattinen, suolistossa
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio virtsan mukana, ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Norgestimaatti (C23H31NO3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.

Ominaisuudet ja käyttö

Norgestimaatin rakenteessa on steroidirunkoon kiinnittyneenä oksiimiryhmä. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky on +110. Norgestimaatti on aihiolääke, joka metaboloituu suolistossa ja maksassa norelgestromiiniksi ja pienessä määrin myös levonorgestreeliksi. Norgestimaatti ja sen aineenvaihduntatuotteet ovat vaikutukseltaan progestiineja. Lääkeainetta käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa.

Valmistus

Norgestimaattia valmistetaan lähtien levonorgestreelista. Ensimmäisessä vaiheessa molemmat levonorgestreelin hydroksyyliryhmät muutetaan asetaattiestereiksi ja tämän jälkeen 3-aseman enoliesteri hydrolysoidaan. Viimeinen vaihe on reaktio hydroksyyliamiinin kanssa, jolloin muodostuu oksiimi.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1394, 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.