Fenantreeni

Fenantreeni
Tunnisteet
CAS-numero 85-01-8
PubChem CID 995
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H10
Moolimassa 178,22 g/mol
Sulamispiste 101 °C
Kiehumispiste 340 °C
Tiheys 1,179 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,15 mg/l (25 °C)

Fenantreeni (C14H10) on aromaattinen hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Fenantreeni on antraseenin isomeeri.

Esiintyminen

Luonnossa fenantreenia esiintyy kivihiiliesiintymien läheisyydessä ravatiittimineraalina, joka on harmahtavaa ja pehmeää. Fenantreenia esiintyy myös tupakan savussa.

Synteesi ja ominaisuudet

Fenantreenia voidaan tuottaa kivihiilestä jakotislauksen avulla ja eristää korkealla kiehuvasta jakeesta. Fenantreenia voidaan valmistaa myös synteettisesti usealla eri tavalla. Yksi tärkeimmistä on niin kutsuttu Bardhan–Sengupta-fenantreenisynteesi vuodelta 1932. Siinä on lähtöaineena 2-aryylietyylisykloheksanoli ja fosforipentoksidi. Muita tärkeitä fenantreenin ja sen johdannaisten synteesimenetelmiä ovat Haworth-synteesi, jonka lähtöaineita ovat naftaleeni ja meripihkahappoanhydridi, sekä Pschorr-synteesi, jonka lähtöaineet ovat 2-nitrobentsaldehydi ja natriumfenyyliasetaatti.

Bardhan–Sengupta-synteesi

Fenantreeni on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Käytännöllisesti katsoen se ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseenin. Alkoholeihin se liukenee huonosti.

Fenantreeni voidaan hapettaa kromitrioksidin avulla fenantra-9,10-kinoniksi. Kloorin kanssa yhdiste reagoi elektrofiilisella additioreaktiolla, jolloin muodostuu cis- ja trans-9,10-dikloori- 9,10-dehydrofenantreenia, joka voidaan kuumentamalla hajottaa 9-klooridehydrofenantreeniksi. Sen sijaan fenantreenin ja bromin välinen reaktio johtaa useasta tuotteesta muodostuvaan seokseen ja mekanismi on todennäköisesti erilainen.

Käyttö

Fenantreenia käytetään orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan väriaineita, räjähteitä ja lääkkeitä. Sitä käytetään myös biokemiallisessa tutkimuksessa, erityisesti PAH-yhdisteiden metaboliaa tutkittaessa, ja nitroglyseriiniä ja selluloosaa tasapainottavana aineena.

Fenantreeni ja bakteerit

Eräät bakteerit kykenevät käyttämään fenantreenia hiilen lähteenä. Tällaisia ovat muun muassa eräät Acinetobacter- ja Mycobacterium-sukujen lajit. Bakteereilla on mono-oksigenaasientsyymejä, jotka hapettavat fenantreenin diolijohdannaisiksi.

Lähteet

  1. ↑ phenanthrene – Substance summary NCBI. Viitattu 10. syyskuuta 2010.
  2. 1 2 3 4 5 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 50. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: Phenanthrene (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 10.9.2010
  4. ↑ Ravatite Mindat.org. Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  5. 1 2 Tobacco smoke and involuntary smoking, s. 1015. WHO, 2004. ISBN 978-9283212836 Teoksen verkkoversio Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  6. ↑ Bardhan-Sengupta Ss. Cyril and Methodius University of Skopje. Arkistoitu 7.1.2009. Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  7. 1 2 John D. Hepworth,David R. Waring,Michael J. Waring: Aromatic chemistry, s. 143. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-662-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  8. ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S, s. 186. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-833-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  9. ↑ Ratul Saikia: Microbial Biotechnology, s. 257. New India Publishing, 2008. ISBN 978-8189422806 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  10. ↑ Shree N. Singh,Rudra D. Tripathi: Environmental bioremediation technologies, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-34790-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.