2-nitrobentsaldehydi

2-nitrobentsaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 552-89-6
PubChem CID 11101
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5NO3
Moolimassa 151,12 g/mol
Sulamispiste 43,5–44 °C
Kiehumispiste 153 °C
Tiheys 1,284 g/cm3
Liukoisuus veteen 2,32 g/l (25 °C)

Haitallinen / ärsyttävä

2-Nitrobentsaldehydi eli o-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on bentsaldehydin nitrojohdannainen. Yhdistettä käytetään synteitsoitaessa väriaineita. 2-Nitrobentsaldehydi on 3- ja 4-nitrobentsaldehydin isomeeri.

Valmistus ja käyttö

2-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Nitrobentsaldehydiä valmistetaan lähtemällä kanelihaposta, jonka nitrauksen seurauksena muodostuu 2- ja 4-nitrokanelihappojen seos. 2-Nitrokanelihappo voidaan erottaa fraktioivalla kiteytyksellä ja hapettaa kaliumpermanganaatilla 2-nitrobentsaldehydiksi. Muita tapoja ovat 2-nitrostyreenin hapetus hapen avulla tai nitraamalla bentsaldehydiä. Viimeisessä prosessissa muodostuu noin 20 % 2-nitrobentsaldehydiä ja noin 80 % 3-nitrobentsaldehydiä.

2-Nitrobentsaldehydiä ja sen isomeereja käytetään valmistettaessa lääkeaineita ja väriaineita. Esimerkiksi vuonna 1882 kehitetty Baeyer-Drewson-indigosynteesi perustuu 2-nitrobentsaldehydin ja asetonin välisen reaktioon emäksisissä olosuhteissa. Nykyään synteettisen indigon valmistukseen käytetään pääasiassa kuitenkin aniliiniin perustuvia menetelmiä.

Lähteet

  1. ↑ 2-nitrobenzaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2013.
  2. 1 2 3 4 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Substance 2-nitrobenzaldehyde European Chemical Agency. Viitattu 27.4.2026. (englanniksi)
  4. ↑ 2-Nitrobentsaldehydi Käyttöturvallisuustiedote. 22.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  5. 1 2 Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.01.2013
  6. ↑ History of Indigo (PDF) University of New Brunswick. Arkistoitu 20.1.2013. Viitattu 7.1.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.