P-Nitrobentsaldehydi

p-nitrobentsaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-nitrobentsaldehydi
CAS-numero	555-16-8
PubChem CID	541
SMILES	C1=CC(=CC=C1C=O)[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H5NO2
Moolimassa	151,12 g/mol
Sulamispiste	106,5 °C
Tiheys	1,496 g/cm3
Liukoisuus veteen	2,34 g/l (25 °C)
	Infobox OK

p-nitrobentsaldehydi eli 4-nitrobentsaldehydi (C₇H₅NO₃) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa lääkkeitä ja väriaineita. p-nitrobentsaldehydin isomeereja ovat o- ja m-nitrobentsaldehydit.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-nitrobentsaldehydi on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja aromaattisiin liuottimiin.

Valmistus ja käyttö

p-nitrobentsaldehydiä valmistetaan hapettamalla p-nitrotolueenia jääetikkaliuoksessa. Hapetus voidaan suorittaa elektrolyyttisesti tai käyttämällä hapettimena kromitrioksidia tai lyijydioksidia. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on p-nitrobentsaalibromidin hydrolyysi väkevän rikkihappoliuoksen avulla.

p-nitrobentsaldehydiä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden kuten väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen. Siitä tuotettavia lääkeaineita ovat esimerkiksi asenokumaroli, kloramfenikoli ja tsolmitriptaani.

Lähteet

↑ 4-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.9.2014.
1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 273. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Physical properties:4-Nitrobenzaldehyde NLM Viitattu 20.9.2014
1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
↑ Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.9.2014
1 2 Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.9.2014

[ncbi-1] 4-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.9.2014.

[alen-2] 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 273. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[nlm-3] Physical properties:4-Nitrobenzaldehyde NLM Viitattu 20.9.2014

[ashford-4] 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

[kirk-othmer-5] Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.9.2014

[ullmann-6] 1 2 Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.9.2014