M-Nitrobentsaldehydi

m-nitrobentsaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-nitrobentsaldehydi
CAS-numero 99-61-6
PubChem CID 7449
SMILES C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5NO2
Moolimassa 151,12 g/mol
Sulamispiste 58 °C
Kiehumispiste 164 °C (23 mmHg)
Tiheys 1,279 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,63 g/l (25 °C)

m-nitrobentsaldehydi eli 3-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Se on o- ja p-nitrobentsaldehydien isomeeri.

Ominaisuudet

m-nitrobentsaldehydi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää, jolloin tuotteeksi muodostuu m-aminobentsaldehydiä.

Valmistus ja käyttö

m-nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa nitraamalla bentsaldehydiä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 10 °C:n lämpötilassa. Näin muodostuu tuotteiden seos, joka sisältää noin 80 % m-nitrobentsaldehydiä ja noin 20 % o-nitrobentsaldehydiä. Tuotteet voidaan erottaa toisistaan muodostamalla niistä bisulfiittijohdannaiset, joiden ominaisuudet poikkeavat toisistaan. Toinen valmistusmenetelmä on m-nitrotolueenin hapetus elektrolyyttisesti.

m-nitrobentsaldehydiä käytetään valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Siitä saatavia lääkeaineita ovat muun muassa jopaanihappo, nitrendipiini ja rosoksasiini.

Lähteet

  1. ↑ 3-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.9.2014.
  2. 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties:3-Nitorbenzaldehyde NLM Viitattu 19.9.2014
  4. 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  5. 1 2 3 Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.9.2014
  6. ↑ Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 19.9.2014