Jopaanihappo

Jopaanihappo
Jopaanihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(3-amino-2,4,6-trijodifenyyli)metyyli]butaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 96-83-3
ATC-koodi V08AC06
PubChem CID 3735
DrugBank DB08946
Kemialliset tiedot
Kaava C11H12NI3O2 
Moolimassa 570,916
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 162–163 °C
Liukoisuus veteen 0,348 g/l (37 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Jopaanihappo eli jopanoiinihappo (C11H12I3NO2) on jodattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä varjoaineena röntgenkuvauksissa.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa jopaanihappo on kellertävää tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Jopaanihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen d-enantiomeerin ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on +5,1 ° ja l-isomeerin ominaiskiertokyky on -5,1 °.

Jopaanihappoa voidaan käyttää röntgenkuvauksissa varjoaineena erityisesti virtsarakon tutkimisessa. Tähän tarkoitukseen se kehitettiin 1950-luvulla. Jopaanihappo on tyroksiinia trijodityroniiniksi muuntavan dejodinaasientsyymin inhibiittori.

Jopaanihapon synteesin lähtöaineita ovat m-nitrobentsaldehydi ja etyylibutyraatti. Näiden kondensaatiotuotteesta saadaan pelkistyksen, hydrolyysin ja jodauksen jälkeen jopaanihappoa.

Lähteet

  1. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 867. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. ↑ Physical properties: Iopanoic acid [vanhentunut linkki] NLM Viitattu 9.5.2016
  3. ↑ World Health Organization: The International Pharmacopoeia, s. 44. World Health Organization, 2006. ISBN 9789241563017 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.5.2016. (englanniksi)
  4. ↑ Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.5.2016
  5. ↑ Wanda M. Haschek & Colin G. Rousseaux: Handbook of Toxicologic Pathology, s. 723. Elsevier, 2013. ISBN 9781483288611 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.5.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 628. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla