Fluoranteeni

Fluoranteeni
Tunnisteet
CAS-numero 206-44-0
PubChem CID 9154
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
Ominaisuudet
Molekyylikaava C16H10
Moolimassa 202,24 g/mol
Sulamispiste 110,8 °C
Kiehumispiste 375 °C
Tiheys 1,252 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Fluoranteeni (C16H10) on polysyklisiin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa fluoranteeni on väritöntä tai vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin tai bentseeniin. Ainetta esiintyy muun muassa kivihiilitervassa, ja sitä muodostuu orgaanisten aineiden palamisen yhteydessä. Fluoranteeni reagoi aromaattisten hiilivetyjen tavoin esimerkiksi elektrofiilisella aromaattisella subsituutiolla ja se voidaan pelkistää vedyttämällä tai natriumin avulla.

Fluoranteenia eristettiin kivihiilitervasta ensimmäisen kerran vuonna 1878. Yhdisteen tuotanto on vähäistä ja perustuu edelleen kivihiilitervan käsittelyyn. Ainetta eristetään tislaamalla 373–385 °C;n lämpötilassa. Tislauksen jälkeen tuote puhdistetaan vielä uudelleenkiteytyksellä.

Fluoranteenia käytetään pääasiassa laboratoriokemikaalina. Yhdisteestä voidaan valmistaa fluoresoivia väriaineita ja lääkeaineiden valmistukseen käytettäviä yhdisteitä. Fluoranteenia voidaan käyttää myös stabiloimaan epoksihartseja.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 5 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 31.1.2018.
  2. ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 51. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 630. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
  5. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-272. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.2.2026. (englanniksi)
  6. ↑ Fluoranthene, a PAH Swedish Pollutant Release and Transfer Register. Naturvårdsverket. Viitattu 27.2.2026. (englanniksi)
  7. ↑ George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 292. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)