Fuksiini

Fuksiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-[(4-aminofenyyli)-(4-imino-3-metyylisykloheksa-2,5-dien-1-ylideeni)metyyli]aniliinihydrokloridi
CAS-numero 632-99-5
PubChem CID 12447
SMILES CC1=CC(=C(C2=CC=C(C=C2)N)C3=CC=C(C=C3)N)C=CC1=N.Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H20N3Cl
Moolimassa 337,84 g/mol
Sulamispiste 200 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Veteen 2,65 g/l (25 °C)

Fuksiini eli rosaniliinihydrokloridi eli Basic Violet 14 (C20H20N3Cl) on triaryylimetaaniväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään värjäämään muun muassa paperia ja muovia ja biologisissa tutkimuksissa soluja.

Ominaisuudet

Fuksiinin vesiliuosta

Huoneenlämpötilassa fuksiini on vihreää kiteistä ainetta, jolla on metallimainen kilto. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin muodostaen voimakkaan punaisen liuoksen. Liuoksen absorptio on voimakkainta aallonpituudella 543 nm. Kuumennettaessa yhdiste hajoaa ennen sulamispistettään. Fuksiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste on karsinogeenista.

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran fuksiinia valmisti ranskalainen kemisti François-Emanuel Verguin vuonna 1858 hapettamalla epäpuhdasta aniliinia tina(IV)kloridilla. Tämä aniliini sisälsi epäpuhtauksinaan o- ja p-toluidiinia, jotka yhdessä aniliinin kanssa reagoivat fuksiiniksi. M. Renard Freres osti Verguinilta oikeudet keksintöön ja patentoi väriaineen vuonna 1859. Nykyään fuksiinia valmistetaan hapettamalla aniliinin sekä o- ja p-toluidiienien seosta nitrobentseenillä, nitrotolueenilla tai ilman hapen avulla sinkkikloridin tai rauta(II)kloridin toimiessa hapettimena.

Fuksiinia käytetään värjäämään paperia, silkkiä, villaa, nahkaa ja keinokuituja punaisiksi. Lisäksi sitä käytetään musteiden valmistukseen. Biologisissa tutkimuksissa sillä värjätään muun muassa soluja, proteiineja, lipidejä ja nukleiinihappoja ennen mikroskooppitutkimuksia.

Lähteet

  1. ↑ Basic Violet 14 – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.11.2016.
  2. 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 668–669. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: Fuchsin, basic NLM Viitattu 13.11.2016
  4. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 431. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. 1 2 R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 43. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.11.2016. (englanniksi)
  6. 1 2 3 Päivi Hintsanen: fuksiini, aniliinipuna, pararosaniliini, magenta 0 Coloria.net. Viitattu 13.11.2016.
  7. ↑ Heinz Mustroph: Dyes, General Survey, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 13.11.2016
  8. 1 2 Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 13.11.2016