P-Toluidiini

p-Toluidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metyylianiliini
CAS-numero 106-49-0
PubChem CID 7813
SMILES CC1=CC=C(C=C1)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Sulamispiste 43,7 °C
Kiehumispiste 200,6 °C
Tiheys 0,962 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 7,5 g/l (20 °C)

p-Toluidiini eli 4-metyylianiliini (C7H9N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden valmistamiseen ja analyyttisen kemian reagenssina. p-Toluidiini on o- ja m-toluidiinien isomeeri.

Ominaisuudet

p-Toluidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta sen väri muuttuu ruskehtavaksi. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee erittäin hyvin useisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetterin ja asetoniin. p-Toluidiini liukenee happoihin muodostaen suoloja. p-Toluidiinin reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille amiineille ja se voidaan esimerkiksi alkyloida tai asetyloida tai siitä voidaan muodostaa diatsoniumsuola. Yhdiste on heikosti emäksistä. p-Toluidiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta oireina voivat olla vaikeutunut hengitys, pääkipu ja huonovointisuus. Yhdiste lisää methemoglobiinin määrää elimistössä, mikä ilmenee ihon ja kynsien värin muuttumisena siniseksi. p-Toluidiini on eläinkokeissa osoittautunut karsinogeeniseksi, mutta karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole varmaa tietoa.

Valmistus ja käyttö

p-Toluidiinia valmistetaan pelkistämällä p-Nitrotolueenia raudan avulla tai katalyyttisesti vedyttämällä. Käytettäessä epäpuhdasta nitrotolueenia lähtöaineena, voidaan p-toluidiini erottaa isomeereistaan saostamalla oksaalihapon avulla.

p-Toludiinia käytetään valmistettaessa atsovärejä sekä muita erikois- ja hienokemikaaleja kuten lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja. Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää Ti3+-ionien spektrofotometriseen määritykseen tai ligniinin tai nitriittien läsnäoloa ilmaisevana reagenssina.

Lähteet

  1. ↑ p-Toluidine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.11.2016.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560–561. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 P-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.11.2016.
  4. 1 2 3 Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.11.2016
  5. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. (12th Edition) Taylor & Francis, 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1112. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  7. 1 2 3 Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 256. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.11.2016. (englanniksi)
  8. 1 2 Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.11.2016
  9. ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 668. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.11.2016. (englanniksi)