M-Toluidiini

m-Toluidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-metyylianiliini
CAS-numero 108-44-1
PubChem CID 7934
SMILES CC1=CC(=CC=C1)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Sulamispiste –30,4 °C
Kiehumispiste 203,3 °C
Tiheys 0,989 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,6 g/l (25 °C)

m-Toluidiini (C7H9N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa väriaineita. m-Toluidiini on o- ja p-toluidiinien isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-toluidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Se liukenee vain niukasti veteen ja paremmin happoliuoksiin sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Yhdiste on heikosti emäksistä.

m-Toluidiini ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata päänsärkyä, vaikeutunutta hengitystä, kurkkukipua, sekavuutta ja ihon sinistymistä, mikä johtuu methemoglobiinin muodostumisesta veressä. Yhdiste luokitellaan Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.

Valmistus ja käyttö

m-Toluidiinia voidaan valmistaa pelkistämällä m-nitrotolueenia tai aminoimalla m-kresolia.

m-Toluidiinista valmistetaan muita orgaanisia kemikaaleja, kuten atsovärejä ja niiden valmistukseen käytettäviä yhdisteitä, trifenyylimetaanivärien valmistuksessa käytettävää N,N-dimetyyli-m-toluidiinia ja muita alkyloituja johdannaisia. Yhdiste voidaan polymerisoida yhdessä o-fenyleenidiamiinin kanssa sähköä johtavaksi poly(m-toluidiini-ko-o-fenyleenidiamiini)ksi.

Lähteet

  1. ↑ m-Toluidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2016.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 4 Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2016
  4. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. 1 2 M-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.2.2016.
  6. ↑ György Inzelt: Conducting Polymers, s. 51. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-27620-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.2.2016. (englanniksi)