Fytoli

Fytoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadek-2-en-1-oli
CAS-numero 150-86-7
PubChem CID 5280435
SMILES C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H40O
Moolimassa 296,52 g/mol
Sulamispiste -33,8 °C
Kiehumispiste 352,2 °C (hajoaa)
Tiheys 0,8497 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Fytoli (C20H40O) on alkoholeihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteiden ainesosana ja valmistettaessa vitamiineja. Fytolia muodostuu useisiin kasveihin ja muihin yhteyttäviin eliöihin klorofyllin hajoamisen seurauksena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa fytoli on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on kukkaismainen tai havupuita muistuttava tuoksu. Aine on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloorattuihin liuottimiin ja aromaattisiin liuottimiin. Happamissa oloissa yhdisteestä eliminoituu hydroksyyliryhmä vetenä, jolloin muodostuu alkeeni. Fytoli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky on +0,2°. Fytolilla ja sen aineenvaihduntatuotteina muodostuvilla karboksyylihapoilla on havaittu olevan biologista aktiivisuutta, esimerkiksi antioksidanttina tai tulehdusta hillitsevinä yhdisteinä.

Fytolia voidaan eristää useista kasveista. Synteettisesti sitä valmistetaan lähtien geranyyliasetonista, josta muodostetaan ensin isofytolia. Isofytoli reagoi muurahaishapon kanssa fytyyliformiaatiksi, joka hydrolysoidaan fytoliksi.

Fytolia voidaan käyttää ainesosana kosmetiikassa, erityisesti hajusteissa. Tärkeitä käyttökohteita ovat synteettisten vitamiinien tuotanto, esimerkiksi reaktio 2,3,5-trimetyylihydrokinonin kanssa muodostaa E-vitamiinia ja reaktio menadiolikohdannaisten kanssa tuottaa fyllokinonia.

Lähteet

  1. 1 2 Substance 3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-ene-1-ol European Chemicals Agency. Viitattu 27.5.2026. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1272. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 881. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. 1 2 3 Muhammad Torequl Islam et al.: Phytol: A review of biomedical activities. Food and Chemical Toxicology, 2018, s. 82-94. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.5.2026. (englanniksi)
  5. 1 2 3 Manfred Eggersdorfer: "Terpenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 491. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 (englanniksi)
  7. 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
  8. ↑ A.M. Api et al.: RIFM fragrance ingredient safety assessment, phytol, CAS Registry Number 150-86-7. Food and Chemical Toxicology, 2024, 183. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.5.2026. (englanniksi)
  9. 1 2 Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  10. ↑ Werner Bonrath, Adrian Wyss, Gilberto Litta, Kai-U. Baldenius, Linda von dem Bussche-Hünnefeld, Eckhard Hilgemann, Peter Hoppe, Rainer Stürmer & Thomas Netscherg: "Vitamins, 4. Vitamin E (Tocopherols, Tocotrienols)", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2021.
  11. ↑ Robert Casani: "Vitamin K", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  12. ↑ Thomas Netscher, Werner Bonrath, Igor Bendik, Peter-Jan Zimmermann, Fritz Weber & August Rüttimann: "Vitamins, 5. Vitamin K", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020.

Aiheesta muualla