Isofytoli

Isofytoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3,7,11,15-tetrametyyliheksadek-1-en-3-oli
CAS-numero	505-32-8
PubChem CID	10453
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(C=C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C20H40O
Moolimassa	296,52 g/mol
Sulamispiste	-79 °C
Kiehumispiste	228 °C (hajoaa)
Tiheys	0,8591 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,0058 g/l (20 °C)
	Infobox OK

Isofytoli (C₂₀H₄₀O) on alkoholeihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa erityisesti vitamiineja ja ainesosana hajusteissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa isofytoli on väritöntä nestettä, jolla on makeahko kukkaismainen tai lehtiä muistuttava tuoksu. Yhdiste on lähes täysin veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.

Isofytolia valmistetaan synteettisesti useilla menetelmillä. Lähtöaineina käytetään tyypillisesti terpeenejä tai terpenoideja esimerkiksi pseudojononia, nerolidolia, geranyyliasetonia, myrseeniä tai sitraalia. Reaktiovaiheita ovat muun muassa additio-, kondensaatio- ja vedytysreaktiot.

Isofytolia käytetään muun muassa hajuvesissä, shampoissa ja muissa kosmetiikkatuotteissa. Isofytoli reagoi trimetyylihydrokinonin kanssa E-vitamiiniksi. Isofytolin ja menodiolijohdannaisten reaktio on ensimmäinen vaihe fyllokinonin eli K₁-vitamiinin synteesissä. Isofytolista valmistetaan lisäksi fytolia.

Lähteet

1 2 3 Substance 3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-en-3-ol European Chemicals Agency. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)
1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 887. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
1 2 3 Sifang Li: Manufacture of Fine Chemicals from Acetylene. Walter de Gruyter GmbH, 2021. ISBN 9783110714999 Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
↑ D. McGinty, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance material review on isophytol. Food and Chemical Toxicology, 2010, 48. vsk, s. S76-S81. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)
↑ A.M. Api et al.: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isophytol, CAS Registry Number 505-32-8. Food and Chemical Toxicology, 2015, 84. vsk, s. S42-S49. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)
1 2 Robert Casani: "Vitamin E", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
1 2 Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
1 2 Manfred Eggersdorfer: "Terpenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
1 2 Werner Bonrath, Adrian Wyss, Gilberto Litta, Kai-U. Baldenius, Linda von dem Bussche-Hünnefeld, Eckhard Hilgemann, Peter Hoppe, Rainer Stürmer & Thomas Netscherg: "Vitamins, 4. Vitamin E (Tocopherols, Tocotrienols)", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2021.
1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
↑ Robert Casani: "Vitamin K", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
↑ Thomas Netscher, Werner Bonrath, Igor Bendik, Peter-Jan Zimmermann, Fritz Weber & August Rüttimann: "Vitamins, 5. Vitamin K", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020.

[echa-1] 1 2 3 Substance 3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-en-3-ol European Chemicals Agency. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)

[Merck-2] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 887. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[manufacture-3] 1 2 3 Sifang Li: Manufacture of Fine Chemicals from Acetylene. Walter de Gruyter GmbH, 2021. ISBN 9783110714999 Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)

[fragrance-4] D. McGinty, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance material review on isophytol. Food and Chemical Toxicology, 2010, 48. vsk, s. S76-S81. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)

[RIFM-5] A.M. Api et al.: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isophytol, CAS Registry Number 505-32-8. Food and Chemical Toxicology, 2015, 84. vsk, s. S42-S49. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)

[kirk-othmer-6] 1 2 Robert Casani: "Vitamin E", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[terpenoids-7] 1 2 Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.

[ullmann-8] 1 2 Manfred Eggersdorfer: "Terpenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[vitamin-9] 1 2 Werner Bonrath, Adrian Wyss, Gilberto Litta, Kai-U. Baldenius, Linda von dem Bussche-Hünnefeld, Eckhard Hilgemann, Peter Hoppe, Rainer Stürmer & Thomas Netscherg: "Vitamins, 4. Vitamin E (Tocopherols, Tocotrienols)", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2021.

[ashford-10] 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)

[11] Robert Casani: "Vitamin K", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[12] Thomas Netscher, Werner Bonrath, Igor Bendik, Peter-Jan Zimmermann, Fritz Weber & August Rüttimann: "Vitamins, 5. Vitamin K", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020.