Myrseeni

Myrseeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	7-metyyli-3-metyleeniokta-1,6-dieeni
CAS-numero	123-35-3
PubChem CID	31253
SMILES	CC(=CCCC(=C)C=C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H16
Moolimassa	136,228 g/mol
Sulamispiste	–10 °C
Kiehumispiste	167 °C
Tiheys	0,794 g/cm3
Liukoisuus veteen	5,6 mg/l (25 °C)
	Infobox OK

Myrseeni (C₁₀H₁₆) on tyydyttymätön monoterpeeni. Sitä esiintyy lukuisten eri kasvien eteerisissä öljyissä. Myrseeni on keltaista öljymäistä nestettä, jolla on miellyttävä tuoksu. Se liukenee ainakin etanoliin, kloroformiin ja bentseeniin.

Esiintyminen kasveissa

Myrseeniä esiintyy melko paljon laakeripuun (Laurus nobilis), verbenan (Lippia citriodora) ja Myrcia-suvun kasvien, joista yhdiste on saanut nimensä, eteerisissä öljyissä. Myrseeniä on lisäksi muun muassa vuohenputkessa ja kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Yhdiste antaa maun humalalle ja hajun suopursulle yhdessä ledolin ja palustrolin kanssa.

Valmistus ja käyttö

Myrseeniä voidaan eristää suoraan kasvien eteerisistä öljyistä. Synteettistä myrseeniä valmistetaan pineenin pyrolyysin avulla. Toisinaan myrseeniä käytetään hajuvesissä sen miellyttävän tuoksun vuoksi. Tärkein käyttö on muiden hajuaineiden synteesi. Myrseenistä voidaan valmistaa rikkihapon avulla geraniolia ja edelleen sitraalia. Muita myrseenistä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa mentoli, sitronellaali, sitronelloli ja linaloli.

Yhdisteellä on todettu olevan myös hyttysiä karkottavia ominaisuuksia.

Lähteet

↑ Myrcene – Substance summary NCBI. Viitattu 23. syyskuuta 2018.
1 2 3 Physical properties: Myrcene (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 7.8.2009
1 2 3 4 Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect repellents, s. 281. CRC Press, 2006. ISBN 978-0849371967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.8.2009. (englanniksi)
↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Arkistoitu 28.9.2007. Viitattu 2.8.2009.
↑ Sinitiainen ikkunassa 29.4.2006. Turun Sanomat. Viitattu 4.10.2023.
↑ Suopursu Peda.net. Viitattu 7.8.2009.
↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 140. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.8.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
Food Database (FooDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
ChemBlink: Myrcene (englanniksi)
KEGG: Myrcene (englanniksi)
Liber Herbarum II: Myrseenia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myrcene (englanniksi)
Pherobase: Floral Compound - myrcene (englanniksi)
Pherobase: Semiochemical - myrcene (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Myrcene – Substance summary NCBI. Viitattu 23. syyskuuta 2018.

[nlm-2] 1 2 3 Physical properties: Myrcene (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 7.8.2009

[insect-3] 1 2 3 4 Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect repellents, s. 281. CRC Press, 2006. ISBN 978-0849371967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.8.2009. (englanniksi)

[4] Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Arkistoitu 28.9.2007. Viitattu 2.8.2009.

[5] Sinitiainen ikkunassa 29.4.2006. Turun Sanomat. Viitattu 4.10.2023.

[6] Suopursu Peda.net. Viitattu 7.8.2009.

[7] Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 140. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.8.2009. (englanniksi)