Sitronellaali

Sitronellaali
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,7-dimetyyliokt-6-enaali
CAS-numero 106-23-0
PubChem CID 7794
SMILES CC(CCC=C(C)C)CC=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste 201–204 °C
Tiheys 0,855 g/cm3
Liukoisuus veteen 70,2 mg/l

Sitronellaali (C10H18O) on tyydyttymätön aldehydi, jota syntyy sitronellolin hapettuessa. Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn ainesosista, joita ovat myös muun muassa neraali ja geraniaali.

Teollinen synteesi ja käyttö

Sitronellaalia valmistetaan teollisesti usein sitraalia hydraamalla. Tällä menetelmällä saantoprosentti on hyvin vähäinen. Sitronellaalia voidaan syntetisoida myös etyynistä ja myrseenistä.

Sitronellaalia käytetään hajuste- ja lääkeaineteollisuudessa. Siitä voidaan valmistaa useita eri yhdisteitä. Yksi perinteisimpiä käyttökohteita on mentolisynteesi, jossa sitronellaali isomerisoidaan isopulegoliksi, ja liittämällä vetyä saadaan tuotteena mentolia. Katalyyttinä käytetään sinkkibromidia.

Vaikutukset

Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn rauhoittavista aineosista. Sillä on todettu olevan myös bakteereja tappavia ominaisuuksia.

Lähteet

  1. 1 2 Citronellal – Compound Summary NCBI. Viitattu 23. joulukuuta 2008.
  2. 1 2 Physical properties: Citronellal NLM Viitattu 23.12.2008
  3. ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Arkistoitu 28.9.2007. Viitattu 23.12.2008.
  4. ↑ William M. Easter, Julian Dorsky, Robert F. Tavares: Process for the preparation of citronellal FreePatents Online. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
  5. ↑ Classical (-)-Menthol Synthesis from (+)-Citronellal Leffingwell & Associates. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
  6. ↑ Sitruunamelissa Tohtori.fi. Viitattu 23.12.2008.

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.