Isopulegoli

Isopulegoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	5-metyyli-2-prop-1-en-2-yylisykloheksan-1-oli
CAS-numero	89-79-2
PubChem CID	170833
SMILES	C=C(C)C1CCC(C)CC1O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H18O
Moolimassa	154,244 g/mol
Sulamispiste	13,5 °C
Kiehumispiste	211,66 °C
Tiheys	0,9062 g/cm3
Liukoisuus veteen	3 g/l (21,9 °C)
	Infobox OK

Isopulegoli (C₁₀H₁₈O) on terpenoideihin ja alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena. Yhdistettä esiintyy useissa eteerisissä öljyissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa isopulegoli on väritöntä nestettä, ja sillä on minttua muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Isopulegoli on kiraalinen yhdiste ja sillä on neljä stereoisomeeriä. Luonnossa niistä yleisin on (-)-isopulegoli eli (1R, 3R, 4S)-isospulegoli.

Isopulegolia valmistetaan sitronellaalista. Reaktio on tyypiltään eenireaktio, jota katalysoivat sinkkisuolat, kuten sinkkikloridi tai -bromidi.

Isopulegolia käytetään tuomaan mintunkaltaista tuoksua esimerkiksi hajuvesiin, saippuoihin, shampoihin ja puhdistusaineisiin. Mentolin tavoin yhdiste aiheuttaa viilentävän tuntemuksen. Aine voidaan pelkistää vedyttämällä mentoliksi.

Lähteet

1 2 3 4 5 6 Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
↑ Substance Isopulegol European Chemicals Agency. Viitattu 17.4.2026. (englanniksi)
↑
↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–380. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)
1 2 3 Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)
1 2 Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
↑ Günther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft, Fanny Grau: Scent and Chemistry. John Wiley & Sons, 2022. ISBN 978-3-527-82998-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)
↑ S.P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance Material Review on isopulegol. Food and Chemical Toxicology, 2008, 46. vsk, nro 11, s. S185-S189. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)

[ullmann-1] 1 2 3 4 5 6 Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.

[2] Substance Isopulegol European Chemicals Agency. Viitattu 17.4.2026. (englanniksi)

[ECHA-3] ↑

[crc-4] William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–380. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)

[common-5] 1 2 3 Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)

[kirk-othmer-6] 1 2 Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.

[7] Günther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft, Fanny Grau: Scent and Chemistry. John Wiley & Sons, 2022. ISBN 978-3-527-82998-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)

[8] S.P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance Material Review on isopulegol. Food and Chemical Toxicology, 2008, 46. vsk, nro 11, s. S185-S189. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.3.2025. (englanniksi)