Ledoli

Ledoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1aR,4R,4aS,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetrametyyli-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-oktahydro-1aH-syklopropaani[e]atsulen-4-oli
CAS-numero 577-27-5
PubChem CID 92812
SMILES CC1CCC2C1C3C(C3(C)C)CCC2(C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H26O
Moolimassa 222,358 g/mol
Sulamispiste 105 °C
Kiehumispiste 292 °C

Ledoli (C15H26O) on seskviterpeenialkoholi, jota esiintyy muun muassa suopursun lehdissä.

Esiintyminen luonnossa

Ensimmäisenä ledoli eristettiin suopursun lehdistä, joiden eteeristen öljyjen komponentti se on. Yhdiste antaakin suopursulle sen tyypillisen tuoksun yhdessä myrseenin ja palustrolin kanssa. Eniten ledolia on lehdissä syksyllä ja vähiten kukkimisen aikaan. Nuorien suopursujen lehdissä ledolia on 0,55–1,31 %, vanhemmissa lehdissä vähemmän. Ledolin eristämiseen ja määrittämiseen voidaan käyttää kromatografisia ja titrimetrisiä menetelmiä. Ledolia on muissakin kasveissa, kuten kistuksiin kuuluvassa pihkakistuksessa (Cistus ladanifer), jonka öljyt sisältävät ledolia 3,3 % ja brasilialaisessa Renealmia chrysotricha -inkivääriökasvissa.

Käyttö

Suopursun yskää hillitsevien ominaisuuksien arvellaan johtuvan pääasiassa ledolista, joka on myös ekspektorantti eli limaa irrottava aine. Yhdiste on kuitenkin myös myrkyllistä ja suurempina annoksina sen tiedetään aiheuttavan kramppeja ja pahoinvointia.

Lähteet

  1. ↑ Ledol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  2. 1 2 Physical properties: Ledol (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 16.12.2010
  3. ↑ Suopursu LuontoPortti. Viitattu 16.12.2010.
  4. ↑ Kabanov, V. S. & Evstratova, R. I.: A gas-chromatographic method of determining ledol in the essential oil, leaves, and herbage of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, 1978, 14. vsk, nro 6, s. 715–718. Springer. (englanniksi)
  5. 1 2 Klokova, M. V., Khan, V. A., Dubovenko, Z. V., Pentegova, V. A., Berezovskaya, T. P. & Serykh, E. A.: Terpenoids of the essential oil of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, toukokuu 1983, 19. vsk, nro 3, s. 278–280. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.10.2023. (englanniksi)
  6. 1 2 Mikhailova, N. S., Rybalko, K. S. & Sheichenko, V. I.: A study of the chemical composition of the essential oil of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, toukokuu 1979, 15. vsk, nro 3, s. 278–282. Springer. (englanniksi)
  7. 1 2 Mikhailova, N. S., Rybalko, K. S. & Konovalova, O. A.: Quantitative determination of ledol by a volumetric method. Chemistry of Natural Compounds, heinäkuu 1980, 14. vsk, nro 7, s. 506–508. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.10.2023. (englanniksi)
  8. ↑ Braja D. Mookherjee & Richard A. Wilson: Oils, Essential, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.12.2010
  9. ↑ Kaplan, M. A. C., Pugialli, H. R. L., Lopes, D. & Gottlieb, H. E.: The stereochemistry of ledol from Renealmia chrysotrycha: an NMR study. Phytochemistry, 2000, 55. vsk, nro 7, s. 749–753. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  10. ↑ Rudolf Fritz Weiss: Weiss's herbal medicine, s. 161. Thieme, 2001. ISBN 9783131293817 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  11. ↑ Moerman, D. E.: Native American ethnobotany, s. 300. Timber Press, 1998. ISBN 9780881924534 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.