Geranioli

Geranioli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2E)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli
CAS-numero	106-24-1
PubChem CID	637566
SMILES	CC(=CCCC(=CCO)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H18O
Moolimassa	154,244 g/mol
Sulamispiste	15 °C
Kiehumispiste	229,7 °C
Tiheys	0,889 g/cm3
Liukoisuus veteen	Veteen 0,1 g/l (25 °C)
	Infobox OK

Geranioli eli trans-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C₁₀H₁₈O) on monoterpenoideihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteena ja makuaineena. Geraniolin cis-isomeeria nerolia käytetään samalla tavoin.

Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus

Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Geraniolia esiintyy suuressa määrin muun muassa palmarosakasvin (Cymbopogon martinii), ruusun, kurjenpolvien ja vähäisemmässä määrin sitronellan eteerisissä öljyissä ja sitä voidaan eristää näistä kasveista. Yhdiste voi esiintyä joko esterinä tai vapaana geraniolina.

Geraniolia voidaan valmistaa myös synteettisesti. Yleisesti käytettäviä reittejä on kolme. Sitä voidaan valmistaa β-pineenistä pyrolyysillä eli hajottamalla kuumennuksen avulla. Pyrolyysituote myrseeni reagoi suolahapon kanssa muodostaen geranyyli-, neryyli, ja linalyyliklorideja kupari(I)kloridikatalyytin läsnä ollessa. Näistä saadaan vastaavia asetaattiestereitä käsittelemällä niitä natriumasetaatilla. Saippuoitumisen jälkeen geranioli voidaan erottaa alipainetislauksella. Geraniolia voidaan valmistaa myös isomeroimalla linalolia ortovanadaattikatalyytillä tai pelkistämällä sitronellaalia vedyllä.

Reaktioita

Geraniolista voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä. Kuparikatalyyttien läsnä ollessa yhdisteen hiilirunko järjestäytyy uudelleen, jolloin muodostuu sitronellaalia. Hapon, esimerkiksi rikkihapon, vaikutuksesta geranioli syklisoituu terpineoliksi. Yhdiste muodostaa estereitä muurahaishapon, etikkahapon, voihapon ja isovaleriaanahapon kanssa ja myös näitä käytetään hajusteena.

Käyttö

Geraniolia käytetään hajusteena ja makuaineena. Se antaa yhdessä muiden samankaltaisten yhdisteiden kanssa esimerkiksi vadelman, karhunvatukan, mustikan ja greipin kaltaisen aromin.

Lähteet

↑ Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2020.
1 2 3 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Physical properties: Geraniol (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 09.12.2010
1 2 3 Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 28. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2010. (englanniksi)
1 2 Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 141. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2010. (englanniksi)
↑ Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 162–165. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Geraniol (englanniksi)
ChemBlink: Geraniol (englanniksi)
Liber Herbarum II: Geraniolia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Geraniol (englanniksi)
Pherobase: Floral Compound – geraniol (englanniksi)
Pherobase: Semiochemical – geraniol (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Geraniol (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2020.

[alen-2] 1 2 3 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[nlm-3] Physical properties: Geraniol (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 09.12.2010

[common-4] 1 2 3 Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 28. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2010. (englanniksi)

[chemistry-5] 1 2 Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 141. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2010. (englanniksi)

[ff-6] Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 162–165. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2010. (englanniksi)