Neroli

Neroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2Z)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli
CAS-numero 106-25-2
PubChem CID 643820
SMILES CC(=CCCC(=CCO)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste –15 °C
Kiehumispiste 224–225 °C
Tiheys 0,876 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,77328 g/l (20 °C)

Neroli eli cis-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteissa, kuten myös sen trans-isomeeria geraniolia. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus

Nerolia esiintyy geraniolin kanssa monissa eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on Helichrysum angustifolium -kasvissa, neroliöjyssä, jota saadaan pomeranssin kukista, ruusuissa, sitronellassa ja palmarosakasvissa.

Nerolia voidaan valmistaa synteettisesti samalla tavoin myrseenistä tai α-pineenistä. Tällöin tuote on näiden kahden seos, jossa geraniolia on yleensä enemmän. Neroli saadaan erotettua alipainetislauksella. Myös geraniolista on mahdollista valmistaa nerolia.

Teollisesti valmistetun geraniolin ja nerolin ja niiden estereiden hinta on 6–12 Yhdysvaltain dollaria kilogrammalta.

Reaktioita

Nerolin reaktiot ovat hyvin samankaltaisia kuin geraniolillakin. Se esimerkiksi syklisoituu hapon läsnä ollessa terpineoliksi, mutta cis-konformaatiosta johtuen reaktio tapahtuu sillä yhdeksän kertaa nopeammin kuin geraniolilla. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös sitronellolia sekä sen hapetustuotetta sitronellaalia. Hapetettaessa nerolia saadaan sitraalia.

Käyttö

Nerolilla on sitruunainen tuoksu, joka muistuttaa geraniolin tuoksua, mutta sitä kuvataan myös geraniolin tuoksua raikkaammaksi ja hienostuneemmaksi. Yhdistettä ja sen estereitä käytetään hajusteteollisuudessa yhdessä geraniolin kanssa ja kukka-asetelmissa. Siitä valmistetaan myös muita terpenoideja ja käytetään välituotteena myös mentolin ja A- ja E-vitamiinien synteesissä.

Lähteet

  1. ↑ Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2010.
  2. 1 2 3 4 5 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Substance Nerol European Chemical Agency. Viitattu 26.4.2026. (englanniksi)
  4. 1 2 3 4 Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 30. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.12.2010. (englanniksi)
  5. 1 2 3 4 5 Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
  6. ↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 142. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.12.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.