Histamiini

Histamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(1H-imidatsol-5-yyli)etanamiini
CAS-numero	51-45-6
PubChem CID	774
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H9N3
Moolimassa	111,15 g/mol
Sulamispiste	83,5 °C
Kiehumispiste	209,5 °C
Infobox OK

Histamiini (kreikan sanasta histos ’kudos’) on monoamiini, joka toimii ihmiskehossa muun muassa keskushermoston välittäjäaineena. Sen molekyylikaava on C₅H₉N₃, moolimassa 111,15 g/mol, sulamispiste 83–84 °C ja CAS-numero 51-45-6. Histamiinista käytetään myös nimiä 1-H-imidatsoli-4-etaaniamiini ja 2(4-imidatsolyyli)-etyyliamiini. Histidiini on histamiinin esiaste.

Histamiinia muodostavat esimerkiksi suolistobakteerit. Lisäksi sitä saadaan ruoasta.

Histamiini muuntuu elimistössä erilaisten prosessien kautta tavallisesti useiksi eri aineiksi ja poistuu elimistöstä muun muassa virtsan kautta seuraavina aineina ja osuuksina eli metyyli-imidatsolietikkahappona (42–47 %), metyylihistamiinina (4–8 %), imidatsolietikkahappona (9–11 %) ja imidatsolietikkahapporibosidina (16–23 %). Histamiinista jää virtsaan muuttumattomana 2–3 %.

Fysiologia

Aivojen välittäjäaineena toimiva histamiini vaikuttaa elimistön vireystilaan, uni-valverytmiin, lihasten hienomotoriikkaan, neuroendokriiniseen järjestelmään, immuunivasteen säätelyyn, vatsahapon eritykseen ja ruokahaluun.

Veriplasman liian suuret histamiinipitoisuudet voivat aiheuttaa nokkosihottumaa, kutinaa, ihon punoitusta, päänsärkyä, sydämen nopearytmisyyttä, verenpaineen laskua ja keuhkoputkien supistumista. Liian suuri histamiinimäärä voi johtaa jopa tappavaan rytmihäiriöön.

Histamiinin vapautuminen elimistössä liitetään usein allergisiin reaktioihin, sillä se aiheuttaa tulehdusreaktion ja sileän lihaskudoksen supistumia. Päämääräisesti^selvennä histamiinia vapautuu immuunijärjestelmän syöttösolusta, kun antigeeni sitoutuu sen pinnalla olevaan lgE-vasta-aineeseen.^lähde?

Histamiini myös stimuloi mahalaukun katesolujen suolahapon tuotantoa.^lähde?

Histamiini välittää vaikutuksensa histamiinireseptorien kautta, joita on eri tyyppejä:

• H₁-histamiinireseptori – keuhkoputkien supistuminen, verisuonien laajeneminen, sileän lihaskudoksen supistuminen, allerginen ihottuma, verisuoniston seinämän jännitystilan vaihtelu, hyönteisten pistojen aiheuttama kipu ja kutiaminen
• H₂-histamiinireseptori – mahahapon erityksen lisääntyminen
• H₃-histamiinireseptori – vähentynyt hermovälittäjäaineiden vapautuminen, mm. histamiini, asetyylikoliini, noradrenaliini, serotoniini

Yleisimmät niin kutsutut antihistamiiniaineet ovat H₁-reseptorin käänteisagonisteja, jotka lähinnä toimivat tehokkaasti sileän lihaskudoksen histamiinireaktioiden estämisessä.

Ravinnon histamiinit

Histamiinia sisältävät makkara, kinkku, juusto, tomaatti, kalasäilykkeet, munakoiso, hapankaali, pinaatti ja avokado. Tietyt ruoka-aineet saattavat lisäksi vapauttaa histamiinia immuunipuolustuksen syöttösoluista. Niihin kuuluvat esimerkiksi kala, tomaatti, suklaa, sitrushedelmät, papaija ja pähkinät.

Katso myös

• Histamiini-intoleranssi

Lähteet

Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Histamiini.

• Terveysportti: Histamiini
• Farmakologia ja toksikologia: Leena Tuomisto, Histamiini ja histamiiniantagonistit, Medicina (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
• Tari Haahtela: Ruokareaktiot ja histamiini^{[vanhentunut linkki]} (pdf)
• PubChem: Histamine (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Histamine (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Histamine (englanniksi)
• KEGG: Histamine (englanniksi)
• ChemBlink: Histamine (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Histamiinia sisältäviä kasveja
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Histamine (englanniksi)
• PheroBase: Semiochemical - histamine (englanniksi)
• PheroBase: Floral Compound - histamine (englanniksi)