Hydroksiproliini

Hydroksiproliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-hydroksipyrrolidiini-2-karboksyylihappo
CAS-numero 51-35-4
PubChem CID 5810
SMILES C1C(CNC1C(=O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H9NO3
Moolimassa 131,132 g/mol
Sulamispiste 274 °C
Liukoisuus veteen 36 g/100 ml (25 °C)

Hydroksiproliini (C5H9NO3) on aminohappo. Se on toisen aminohapon, proliinin hydroksyloitu johdannainen. Hydroksiproliini on niin kutsuttu ei-proteogeeninen aminohappo eli se ei osallistu DNA:n translaatioon proteiiniksi. Translaation jälkeisessä muokkauksessa osa proliineista kuitenkin muokataan hydroksiproliiniksi, ja näin hydroksiproliinia löytyy myös proteiineista.

Ominaisuudet

Hydroksiproliinia esiintyy tietyissä proteiineissa, erityisesti gelatiinissa ja kollageenissa ja vähäisemmissä määrin myös elastiinissa ja asetyylikoliiniesteraasissa sekä eräässä ihmisen komplementtisysteemin proteiinissa. Kasveissa hydroksiproliinia esiintyy eräissä soluseinän glykoproteiineissa, kuten porkkanan ekstensiinissä.

Hydroksiproliini on tärkeä kollageenin stabiilisuudelle. Se stabiloi kollageenin kolmoiskierrekonformaatiota, mikä johtuu hydroksyyliryhmän elektronegatiivisesta, elektroneja puoleensa vetävästä, happiatomista. Nisäkkäillä kollageenin alfa-kierteet muodostuvat kolmesta haposta, glysiinistä, proliinista ja hydroksiproliinista. Hydroksiproliini muodostuu kollageenin rakenteeseen translaation jälkeisellä modifikaatiolla proliinista. Prolyylihydroksylaasi, joka hydrolysoi proliinia hydroksiproliiniksi, tarvitsee toimiakseen C-vitamiinia. C-vitamiinin puutoksesta johtuvassa keripukkia sairastavilla potilailla kollageeni on epästabiilia.

Kollageenin hajoamista elimistössä määritetään virtsasta todettavan hydroksiproliinin pitoisuuden avulla. Hajoaminen on voimakasta erityisesti Pagetin taudin yhteydessä, ja sen diagnosoinnissa käytetään apuna virtsan sisältämän hydroksiproliinin määrää. Erityisesti tulehdustiloissa huomattava osuus virtsan hydroksiproliinista voi olla peräisin myös komplementtisysteemin proteiineista.

Hydroksiproliinia voidaan valmistaa biokemiallisia tutkimuksia varten hydrolysoimalla gelatiinia tai kollageenia happokäsittelyllä. Nykyään suurin osa tuotetusta aminohaposta valmistetaan kuitenkin geneettisesti muunnellun Escherichia coli -kannan avulla proliinista.

Lähteet

  1. ↑ Hydroxyproline – Substance summary NCBI. Viitattu 28. marraskuuta 2011.
  2. 1 2 3 4 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 907. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Ajit Varki: Essentials of glycobiology, s. 307. CSHL Press, 1999. ISBN 978-087969681-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.11.2011. (englanniksi)
  4. 1 2 3 N. V. Bhagavan: Medical biochemistry, s. 174. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-095440-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.11.2011. (englanniksi)
  5. 1 2 M. J. Seibel, Simon P. Robins, John P. Bilezikian: Dynamics of bone and cartilage metabolism, s. 400. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-088562-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.11.2011. (englanniksi)
  6. ↑ Kelly L. Gorres & Ronald T. Raines: Prolyl 4-hydroxylase. Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 2010, 45. vsk, nro 2, s. 106–124. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.11.2011. (englanniksi)
  7. ↑ Hydroksiproliini Fimlab laboratoriot Oy. Viitattu 28.11.2011.[vanhentunut linkki]
  8. 1 2 Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 28.11.2011

Aiheesta muualla