Indikaani

Indikaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroksimetyyli)-6-(1H-indol-3-yloksi)oksaani-3,4,5-trioli
CAS-numero 487-60-5
PubChem CID 441564
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H17NO6
Moolimassa 295,286 g/mol
Sulamispiste 178-180 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Indikaani (C14H17NO6) on glukoosin ja indoksyylin muodostama glykosidi. Luonnossa yhdistettä esiintyy indigo-suvun (Indigofera) kasveissa kuten indigokasvissa eli väri-indigossa (Indigofera tinctoria), värimorsingossa (Isatis tinctoria) ja väritattaressa (Persicaria tinctoria tai Polygonum tinctorium). Indikaani on esiaste kasveista saatavan indigon valmistuksessa.

Esiintyminen ja ominaisuudet

Indikaania esiintyy kasveissa erityisesti lehdissä vakuoleissa. Selvästi pienempinä määrinä sitä on myös kasvin varressa, juurissa, kukissa ja kukkanupuissa. Indikaanin pitoisuus lehdissä on noin 0,2–0,8 %.

Huoneenlämpötilassa indikaani on värittömiä kiteitä. Yhdiste on hygroskooppista ja se esiintyy usein kidevedellisenä trihydraattina (C14H17NO6·3H2O, CAS 1328-73-0). Trihydraattia kuumennettaessa rikkihappoliuoksessa se muuttuu hemihydraatiksi (C14H17NO6·½H2O) ja kidevedetöntä indikaania voidaan valmistaa käsittelemällä trihydraattia kiehuvalla bentseenillä ja etanolilla. Indikaani liukenee veteen, etanoliin, metanoliin, asetoniin ja hieman myös etyyliasetaattiin ja bentseeniin.

Indikaania esiintyy nisäkkäiden virtsassa ja myös veriplasmassa tryptofaanin normaalina metaboliittina.


Käyttö

Kasvinosien sisältämä indikaani fermentoidaan, jolloin glykosidaaseihin kuuluva entsyymi nimeltään indimulsiini hydrolysoi indikaanin indoksyyliksi ja glukoosiksi. Fermentointiolosuhteissa indoksyyli hapettuu hyvin helposti indigoksi.

Lähteet

  1. ↑ Indican, plant – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.4.2015.
  2. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 849. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 27.4.2015.
  4. 1 2 3 Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 27.4.2015
  5. 1 2 Herbert Baxter, J.B. Harborne, Gerald P. Moss: Phytochemical Dictionary, s. 144. CRC Press, 1998. ISBN 9780748406203 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.4.2015. (englanniksi)
  6. 1 2 Thomas Bechtold, Rita Mussak: Handbook of Natural Colorants, s. 108-112. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74496-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.4.2015. (englanniksi)
  7. ↑ Human Metabolome Database (HMDB): Indican (englanniksi)
  8. ↑ Richard L. Myers: The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide, s. 153. Greenwood Press, 2007. ISBN 9780313337581 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.4.2015. (englanniksi)

Aiheesta muualla