Indoli-3-aldehydi

Indoli-3-aldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Indoli-3-karbaldehydi
CAS-numero 487-89-8
PubChem CID 10256
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H7NO
Moolimassa 145,156 g/mol
Sulamispiste 194 °C

Indoli-3-aldehydi (C9H7NO) on aldehydiryhmän sisältävä indolin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa värejä ja muita orgaanisia yhdisteitä.

Ominaisuudet

Indoli-3-aldehydi on huoneenlämpötilassa kiinteää valkoista ainetta. Se liukenee pienessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin. Yhdiste reagoi aromaattisille aldehydeille tyypillisin tavoin muun muassa bentsoiinikondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla sekä muodostaa oksiimeja, fenyylihydratsoneja ja semikarbatsoneja.

Valmistus

Indoli-3-aldehydiä voidaan valmistaa Vilsmeier-reaktiolla indolista, formyylimetyylianiliinista tai dimetyyliformamidista ja fosforyylikloridista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös Reimer–Tiemann-reaktiolla indolin reagoidessa kloroformin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin eniten muodostuva tuote on kuitenkin usein 3-kloorikinoliini.

Käyttö

Indoli-3-aldehydiä voidaan käyttää tryptofaanin ja väriaineiden synteesissä. Siitä saadaan indigoa tai N-alkyyli-γ-pikoliniumsuolojen kanssa kondensaatiolla kirkkaankeltaista dimetiinisyaniineihin kuuluvaa väriainetta.

Lähteet

  1. ↑ Indole-3-carbaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.9.2013. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Gerd Collin & Hartmut Höke: Indole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.9.2013
  3. 1 2 3 4 Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 290. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.9.2013. (englanniksi)
  4. ↑ Horst Berneth: Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.9.2013

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.