Isokinoliini

Isokinoliini
Tunnisteet
CAS-numero 119-65-3
PubChem CID 8405
SMILES C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H7N
Moolimassa 129,156 g/mol
Sulamispiste 26,48 °C
Kiehumispiste 243,25 °C
Tiheys 1,09101 g/cm3
Liukoisuus veteen 4,52 g/l (25 °C)

Isokinoliini (C9H7N) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Isokinoliini on kinoliinin isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isokinoliini on joko värittömiä tai kellertäviä hygroskooppisia kiteitä tai väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja bentseeniin. Isokinoliini on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 8,6. Yhdiste reagoi monien happojen kanssa muodostaen suoloja. Isokinoliini reagoi niin elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi halogeenien kanssa. Reaktio tapahtuu pääasiassa 5-asemassa olevaan hiileen. Yhdisteen aromaattinen rengas voidaan pelkistää vedyttämällä, jolloin muodostuu tyydyttyneitä johdannaisia.

Valmistus ja käyttö

Isokinoliinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1885. Kivihiilitervassa sitä on tyypillisesti noin 0,2 % ja voidaan erottaa tislaamalla. Isokinoliinin synteesiin on myös useita vaihtoehtoja ja käytettyjä tapoja ovat muun muassa niin kutsutut Pomeranz–Fritsch-, Pictet–Spengler- tai Bischler–Napieralski-reaktiot, joissa kaikissa lähtöaineena on fenetyyliamiini. Isokinoliinia voidaan valmistaa myös kuumentamalla kanelialdehydin oksiimia.

Isokinoliinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa väriaineita, maatalouskemikaaleja, vulkanoinninkiihdyttimiä ja lääkeaineita kuten pratsikvanteelia.

Lähteet

  1. ↑ Isoquinoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.4.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 891. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. ↑ Physical properties: Isoquinoline NLM Viitattu 4.4.2018
  4. 1 2 3 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 885. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. 1 2 3 Scott, T. & Eagleson, M.: Concise encyclopedia chemistry, s. 560. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 3 K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 4.4.2018.
  7. 1 2 3 Gerd Collin & Hartmut Höke: Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.4.2018
  8. ↑ Joule, J. A. & Mills, K.: Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.4.2018. (englanniksi)