Pratsikvanteeli

Pratsikvanteeli
Pratsikvanteeli
Pratsikvanteeli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(sykloheksaanikarbonyyli)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyratsiino[2,1-a]isokinolin-4-oni
Tunnisteet
CAS-numero 55268-74-1
ATC-koodi P02BA01
PubChem CID 4891
DrugBank DB01058
Kemialliset tiedot
Kaava C19H24N2O2 
Moolimassa 312,402
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 136–138 °C
Liukoisuus veteen 0,4 g/l
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80 %
Proteiinisitoutuminen 80-85 %
Metabolia Renaalinen
Puoliintumisaika 48-90 min
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Pratsikvanteeli tai pratsikvanteli (C19H24N2O2) on isokinolinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Pratsikvanteeli kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa pratsikvanteeli on väritöntä kiteistä ainetta. Sen liukoisuus veteen on huono ja se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, dimetyylisulfoksidiin tai kloroformiin. Maultaan pratsikvanteeli on karvas.

Pratsikvanteeli tehoaa useisiin loismatoihin. Sille ovat alttiita muun muassa heisimadot, tiehytmadot, maksamadot ja halkiomadot. Pratsikvanteeli on optisesti aktiivinen yhdiste ja lääkeaineena vaikuttava isomeeri on (-)-enantiomeeri. Yhdistettä käytetään kuitenkin raseemisena seoksena. Pratsikvanteelin tehon mekanismi ei ole tarkasti tiedossa, mutta se todennäköisesti perustuu siihen, että se kasvattaa loismatojen solukalvojen kalsium- ja muiden kahdenarvoisten kationien läpäisevyyttä. Kalsium-ionien kertyessä soluihin loismadot halvaantuvat ja irtoavat isäntäeläimestä.

Haittavaikutukset

Pratsikvanteelin mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huimaus, vatsakivut, oksentelu ja ripuli sekä harvinaisina väsymys ja allergiset iho-oireet.

Valmistus

Pratsikvanteelin synteesin lähtöaineena on isokinoliini, sykloheksaanikarboksyylihappo ja kaliumsyanidi, jotka reagoivat Reissert-reaktiolla. Reaktiossa muodostuva 1-sykloheksyyliasyyli-2-syano-1,2-dihydroisokinoliini pelkistyy ja toisiintuu amidijohdannaiseksi. Seuraavassa vaiheessa tämä välituote reagoi klooriasetyylikloridin kanssa ja viimeisessä vaiheessa rengasrakenne sulkeutuu molekyylinsisäisellä alkylointireaktiolla trietyyliamiinin toimiessa emäksisenä katalyyttinä.

Lähteet

  1. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1324. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Praziquantel DrugBank. Arkistoitu 7.4.2014. Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
  4. 1 2 3 John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.10.2016.
  5. 1 2 3 Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 17.10.2016
  6. ↑ Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 18.10.2016. Viitattu 17.10.2016.
  7. ↑ Aaron G. Maule,T. A. Day,L. H. Chappell: Parasite Neuromusculature and Its Utility as a Drug Target, s. 599. Cambridge University Press, 2006. ISBN 9780521691789 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
  8. 1 2 Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 586-587. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
  9. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 946. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)