Junioriura
Henry pelasi AMHL-juniorisarjaa UFA Bisonsissa, jonka jälkeen hän siirtyi kaudeksi 2003–2004 WHL-joukkue Moose Jaw Warriorsiin. Henryn ensimmäinen kausi toi siellä 64 runkosarja- ja kymmenessä playoff-ottelussa neljä syöttöpistettä ja yhteensä 86 jäähyminuuttia. Seuraavalla kaudella 2004–2005 Henry teki runkosarjassa 14 tehopistettä ja voitti Warriorsin sisäisen jäähypörssin 137 minuutillaan, kuten myös kevään 2005 pudotuspeleissä 26 minuutillaan.
Kesken kauden 2005–2006 Henry siirtyi Red Deer Rebelsin riveihin. Hän oli Warriorsissa tehdyt tehopisteet mukaan lukien joukkueen eniten pisteitä WHL-kauden aikana tehnyt puolustaja tehoilla 3+20=23. Henry oli myös joukkueen eniten jäähyminuutteja WHL-kauden aikana kerännyt pelaaja yhteensä 155 minuutillaan, kuten myös kauden aiemmassa seurassaan Warriorsissa. Häntä ei koskaan varattu NHL:ään. Henry kävi syksyllä 2006 Calgary Flamesin harjoitusleirillä, mutta hän palasi tämän jälkeen WHL:ään kaudeksi 2006–2007. Henry oli Rebelsin tehokkain puolustaja tehoilla 7+25=32 ja eniten jäähyminuutteja kerännyt pelaaja 162 minuutillaan.
Ammattilaisura
Jäätyään yli-ikäiseksi WHL:ssä Henry siirtyi liittyi vapaana agenttina Florida Panthersin harjoitusleirille ennen kautta 2007–2008. Hän jatkoi organisaatiossa kolmivuotisella tulokassopimuksella, mutta Henry siirrettiin harjoitusleirin päätteeksi ECHL-joukkue Florida Everbladesiin. Hän pelasi ensimmäisen sopimuskautensa Everbladesin ja AHL-joukkue Rochester Americansin välillä, mutta suuremman osan Americansissa, jossa AHL:n tulokaskausi toi 49 runkosarjaottelussa tehot 3+5=8. Kaksi jälkimmäistä sopimuskauttaan Henry pelasi kokonaan Americansissa. Kaudella 2009–2010 hän teki AHL:n yhden kauden piste-ennätyksensä tehoilla 13+18=31.
Kaudeksi 2010–2011 Henry siirtyi valkovenäläiseen KHL-joukkue Dinamo Minskiin. Heinäkuussa 2011 Panthers kauppasi hänen pelaajaoikeutensa Calgary Flamesiin vaihdossa Keith Seabrookiin. Henry teki samalla myös vuoden mittaisen ja kaksisuuntaisen sopimuksen joukkueen kanssa. Hän pelasi kauden 2011–2012 kokonaan AHL:ssä; Henry aloitti sen Flamesin farmijoukkue Abbotsford Heatissa, mutta hänet lähetettiin maaliskuussa 2012 Chicago Wolvesiin. Wolves puolestaan lainasi Heatille J.P. Testwuidea.
Kesäkuussa 2012 Henryn oikeudet ja kesän 2013 viidennen kierroksen varausvuoro kaupattiin Washington Capitalsiin vaihdossa Dennis Widemaniin. Hän aloitti kauden 2012–2013 kuitenkin kolmen viikon mittaisella try-outilla Ruotsin toiseksi korkeimmalla sarjatasolla HockeyAllsvenskan-joukkue Södertälje SK:ssa. Henry ei saanut seitsemän runkosarjaottelun jälkeen jatkosopimusta joukkueeseen. Noin kuukautta myöhemmin Södertäljestä lähdettyään, marraskuussa 2012 hän palasi Pohjois-Amerikkaan ja siirtyi ECHL-joukkue Stockton Thunderiin. Vain kahden siellä pelatun ottelun jälkeen Henry siirtyi sarjatasoa ylemmäs try-outille AHL-joukkue Oklahoma City Baronsiin. Hän jäi 20 ottelun jälkeen ilman sopimusta ja palasi Thunderiin, mutta SM-liigan siirtotakarajalla, tammikuun 2013 lopulla Henry siirtyi loppukauden kattavalla sopimuksella Hämeenlinnan Pallokerhon riveihin. 2. maaliskuuta 2013 pelatussa ottelussa Tampereen Ilvestä vastaan hän taklasi Jyrki Jokipakkaa päähän. Henry ei saanut tilanteesta rangaistusta, eikä Jokipakka loukkaantunut, mutta Henry sai sittemmin kuitenkin viiden ottelun pelikiellon.
Kanada