Kalkoni

Kalkoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(E)-1,3-difenyyliprop-2-en-1-oni
CAS-numero	94-41-7
PubChem CID	637760
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H12O
Moolimassa	208,246 g/mol
Sulamispiste	59 °C
Kiehumispiste	345-348
Tiheys	1,071 g/cm3
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen
	Infobox OK

Kalkoni eli bentsylideeniasetofenoni (C₁₅H₁₂O) on α,β-tyydyttymättömiin ketoneihin eli enoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Kalkonin johdannaisia kutsutaan kalkoneiksi.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa kalkoni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on aromaattinen tuoksu, joka muistuttaa kumariinin hajua. Kalkoni on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dietyylieetteriin, kloroformiin, bentseeniin ja hieman etanoliin.

Kalkonia valmistetaan asetofenonin ja bentsaldehydin välisellä aldolikondensaatiolla. Reaktiota katalysoivat emäkset esimerkiksi alkalimetallihydroksidit.

Kalkonia voidaan käyttää hajusteissa sekä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Lähteet

↑ Chalcone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2018. (englanniksi)
1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 297. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 337. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 199. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): Chalcone (englanniksi)
Food Database (FooDB): Chalcone (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chalcone (englanniksi)
ChemBlink: Chalcone (englanniksi)

[ncbi-1] Chalcone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2018. (englanniksi)

[alen-2] 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 297. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[Merck-3] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 337. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[concise-4] 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 199. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)