Ura
Henderson pelasi vuodet 2002–2004 OPJHL-junioriliigan Thornhill Rattlersissa/Thunderbirdsissa. Hän pelasi joukkueessa myös osan kaudesta 2004–2005, jolloin Henderson aloitti OHL-joukkue Kitchener Rangersissa. Viimeisellä OHL-kaudellaan 2006–2007 hän oli 33 osumallaan joukkueen paras maalintekijä Matt Halischukin kanssa. Vuosina 2007–2009 Henderson kävi New Brunswickin yliopistoa. Kaudella 2008–2009 hän oli tehoilla 19+31=50 joukkueensa paras maalintekijä ja jakoi sisäisen pistepörssin voiton Hunter Tremblayn kanssa. He jakoivat AUS:n pistepörssin kolmannen sijan ja Henderson sijoittui myös sarjan maalipörssissä kolmanneksi. Hän oli myös kevään 2009 pudotuspeleissä UNB:n paras maalintekijä neljällä osumallaan. Henderson jakoi myös joukkueen sisäisen tehotilaston voiton Jimmy Cuddithyn ja Jonathan Hartyn kanssa lukemalla +5. Hänet valittiin kauden päätteeksi AUS:n ensimmäiseen tähdistökentälliseen.
Huhtikuussa 2009 NHL-varaamaton Henderson teki kaksivuotisen tulokassopimuksen San Jose Sharksin kanssa. Hän pelasi molemmat sopimuskautensa kokonaan AHL-joukkue Worcester Sharksissa, jossa tulokaskausi 2009–2010 toi 64 runkosarjaottelussa tehot 2+13=15 ja 11 playoff-ottelussa yhden syöttöpisteen. Kaudella 2010–2011 Henderson voitti joukkueen sisäisen tehotilaston lukemalla +13. Helmikuussa 2012 hän teki sopimuksen ECHL-joukkue Cincinnati Cyclonesin kanssa oltuaan ilman sopimusta alkukauden 2011–2012. Vain kahden siellä pelaamansa ottelun jälkeen Henderson siirtyi ammattilaistry-outin kautta AHL-joukkue Milwaukee Admiralsiin. Maaliskuussa hän teki joukkueen kanssa vuoden mittaisen jatkosopimuksen.
Henderson teki heinäkuussa 2012 vuoden mittaisen, kaksisuuntaisen ja 550 000 dollarin arvoisen NHL-sopimuksen Nashville Predatorsin kanssa. Hän oli kaudella 2012–2013 farmijoukkue Milwaukee Admiralsin kolmanneksi paras maalintekijä 17 osumallaan. Henderson debytoi samalla kaudella myös NHL:ssä, jossa hän pelasi neljä ottelua tehden yhden maalin. Henderson teki NHL-debyyttinsä runkosarjan neljänneksi viimeisellä kierroksella 19. huhtikuuta 2013 vieraissa Chicago Blackhawksia vastaan. Hän sai ottelussa jääaikaa 12.57 minuuttia. Henderson teki ottelussa myös NHL-uransa avausmaalin. Hän pelasi Predatorsissa NHL:n runkosarjan ja joukkueen kauden loppuun. Kesäkuussa 2013 Henderson teki kaksivuotisen ja kaksisuuntaisen jatkosopimuksen Predatorsin kanssa.
Kauden 2013–2014 Henderson aloitti Milwaukee Admiralsin AHL-joukkueen vahvuudessa. Maaliskuussa 2014 hän vaihtoi AHL-seuraansa Texas Starsiin, vaikkakin Hendersonin pelaajaoikeudet säilyivät Predatorsilla. Hän voitti kauden päätteeksi Calder Cupin. Henderson aloitti Starsissa myös kauden 2014–2015. Marraskuussa 2015 hän teki sopimuksen ECHL-joukkue Quad City Mallardsin kanssa oltuaan ilman sopimusta alkukauden 2015–2016. Helmikuussa 2016 Henderson siirtyi loppukauden sopimuksella SM-liigajoukkue Saimaan Palloon liigan siirtotakarajalla.
Syksyllä 2016 Henderson haki pelipaikkaa ammattilaistry-outin kautta AHL-joukkue Bakersfield Condorsista, mutta hän jäi ilman jatkosopimusta ja teki lokakuussa vuoden mittaisen sopimuksen ECHL-joukkue Norfolk Admiralsin kanssa. Henderson pelasi siellä neljä ottelua, kunnes hän siirtyi marraskuussa loppukauden 2016–2017 kattavalla sopimuksella Slovakian Extraligan HK Popradiin. Kaudeksi 2017–2018 Henderson siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella Tanskan Metal Ligaenissa pelaavan SønderjyskE Ishockeyn riveihin. Hän pelasi siellä 16 ottelua, mutta leikkaushoitoa vaatinut olkapäävamma kuitenkin päätti Hendersonin kauden. Joulukuussa 2017 SønderjyskE purki hänen sopimuksensa ja Henderson palasi kotimaahansa perheensä luo kuntoutumaan. Kaudeksi 2018–2019 hän siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella Ison-Britannian EIHL-liigan englantilaisjoukkue Nottingham Panthersiin.
Heinäkuussa 2019 Henderson ilmoitti lopettavansa uransa. Hän siirtyy QMJHL-joukkue Charlottetown Islandersin apuvalmentajaksi.
.jpg)
Kanada
