Kinkonidiini

Kinkonidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (R)-[(2S,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]kinolin-4-yylimetanoli
CAS-numero 485-71-2
PubChem CID 101744
SMILES C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H22N2O
Moolimassa 294,386 g/mol
Sulamispiste 210,5 °C
Tiheys 1,2 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,2 g/l (25 °C)

Kinkonidiini (C19H22N2O) on kiina-alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on kinkoniinin stereoisomeeri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Esiintyminen, ominaisuudet ja käyttö

Kinkonidiinia esiintyy useissa kiinapuiden suvun kasvien kuoressa, erityisesti Cinchona pubescens- (C. succirubra) ja C. pitayensis-lajeissa. Yhdiste on veteen hyvin niukkaliukoinen ja liukenee paremmin etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Kinkonidiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on -109,2°. Yhdisteellä on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia, kuten useilla muillakin kiina-alkaloideilla.

Kinkonidiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä optisesti aktiivisten karboksyylihappojen enantiomeerien erottamiseen toisistaan resoluutiolla ja kiraalisena katalyyttinä.

Lähteet

  1. ↑ Cinchonidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2015.
  2. 1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: Cinchonidine (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 4.12.2015
  4. ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.12.2015
  5. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla