Kinkoniini

Kinkoniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(S)-[(2R,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]-kinolin-4-yylimetanoli
CAS-numero	118-10-5
PubChem CID	90454
SMILES	C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C19H22N2O
Moolimassa	294,386 g/mol
Sulamispiste	255 °C
Liukoisuus veteen	0,24 g/l
	Infobox OK

Kinkoniini (C₁₉H₂₂N₂O) on kiina-alkaloideihin kuuluva kinoliinirakenteinen alkoloidi.

Ominaisuudet

Kinkoniini eristettiin ensimmäisenä kiina-alkaloideista vuonna 1810. Yhdistettä esiintyy useissa kiinapuiden suvun (Cinchona) lajien kuoressa erityisesti C. micrantha- ja C. officinalis-lajien kuoressa. Lisäksi sitä on löydetty eräiden Remijia-suvun kasvien kuoresta.

Huoneenlämpötilassa kinkoniini on valkoinen kiteinen aine. Yhdiste sublimoituu helposti noin 220 °C lämpötilassa ennen sulamispistettään. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin, kloroformiin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Kinkoniinin ominaiskiertokyky on etanoliliuoksessa +229°. Yhdiste on kinkonidiinin stereoisomeeri.

Kinkoniinilla on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia. Kinkoniinia voidaan käyttää orgaanisessa kemiassa reagenssina erotettaessa enantiomeerejä toisistaan resoluutiolla esimerkiksi mantelihapon enantiomeerien erotuksessa.

Lähteet

↑ Cinchonine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2014.
1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Physical properties: Cinchonine (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 7.5.2014
1 2 3 Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.4.2014
1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 227. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.5.2014. (englanniksi)
↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 146. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio Viitattu 7.5.2014. (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Cinchonine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2014.

[alen-2] 1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[nlm-3] Physical properties: Cinchonine (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 7.5.2014

[ullmann-4] 1 2 3 Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.4.2014

[Merck-5] 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[concise-6] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 227. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.5.2014. (englanniksi)

[chemistry-7] William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 146. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio Viitattu 7.5.2014. (englanniksi)