Mantelihappo
| Mantelihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksi-2-fenyylietaanihappo |
| CAS-numero | 90-64-2 |
| PubChem CID | 1292 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O3 |
| Moolimassa | 152,144 g/mol |
| Sulamispiste | 133–135 °C |
| Kiehumispiste | 322 °C |
| Tiheys | 1,3 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 159 g/l |
Mantelihappo (C8H8O3) on aromaattisiin hydroksihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi lääkeaineiden valmistukseen.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa mantelihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vesiliuokset ovat muiden karboksyylihappojen vesiliuosten tavoin heikosti happamia. Emästen kanssa yhdiste muodostaa suoloja. Mantelihappo liukenee veden lisäksi etanoliin ja dietyylieetteriin ja huonommin kloroformiin. Mantelihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja R-isomeerin ominaiskiertokyky on –157 ° ja S-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +157 °. Muiden karboksyylihappojen tavoin mantelihappo reagoi helposti alkoholien kanssa muodostaen estereitä
Valmistus
Mantelihapon puhdasta R-(-)-isomeeria voidaan eristää karvasmanteleiden siemenissä esiintyvää glykosidia amygdaliinia hydrolysoimalla. Raseemista yhdistettä saadaan käsittelemällä bentsaldehydiä natriumsulfiitilla ja muodostuva vetysulfiittiadditiotuote reagoi syanidien kanssa mantelonitriiliksi. Mantelonitriilistä mantelihappoa saadaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa. Toinen tapa on α,α-diklooriasetofenonin emäshydrolyysi. Raseemisesta seoksesta mantelihapon enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Vesiliuoksesta voidaan erottaa resoluutiolla valmistamalla siitä esteri joko mentolin kanssa tai suola kiraalisen amiinin kanssa. S-(+)-mantelihappo muodostaa veteen liukenemattoman suolan kinkoniinin kanssa, kun R-enantiomeerin muodostama kinkoniinisuola on vesiliukoinen. R-enantiomeeri puolestaan voidaan kiteyttää tekemällä siitä suola S-(+)-aminodiolin tai R-(+)-metyylibentsyyliamiinin kanssa.
Käyttö
Mantelihappoa voidaan käyttää lääketieteessä virtsatieinfektioiden hoitamiseen. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös mantelihapon ja heksamiinin muodostamaa suolaa. Mantelihaposta valmistetaan useita lääkeaineita; esimerkiksi mantelihapon ja tropiinin esteriä homatropiinia käytetään silmien pupillien laajentamiseen tutkimusten aikana ja syklandelaattia käytetään laajentamaan verisuonia.
Lähteet
- ↑ Mandelic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.9.2014. (englanniksi)
- 1 2 3 4 5 6 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 473–474. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- 1 2 Milne, G. W. A.: Gardner's commercially important chemicals, s. 379. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.9.2014. (englanniksi)
- 1 2 3 4 5 Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann: Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2014
- ↑ Donald T. Witiak & Allen T. Hopper: Pharmaceuticals, Chiral, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2014
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Mandelic acid (englanniksi)
- DrugBank: (S)-Mandelic Acid (englanniksi)
- DrugBank: (R)-Mandelic Acid (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-Mandelic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (S)-Mandelic acid (englanniksi)
- ChemBlink: DL-Mandelic acid [vanhentunut linkki] (englanniksi)
- ChemBlink: (R)-Mandelic acid (englanniksi)
- ChemBlink: (S)-(+)-Mandelic acid (englanniksi)