| Koelenteratsiini | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 8-bentsyyli-6-(4-hydroksifenyyli)-2-[(4-hydroksifenyyli)metyyli]imidatso[1,2-a]pyratsin-3-oli |
| CAS-numero | 55779-48-1 |
| PubChem CID | 2830 ja 135445694 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC2=NC(=CN3C2=NC(=C3O) CC4=CC=C(C=C4)O)C5=CC=C(C=C5)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C26H21N3O3 |
| Moolimassa | 423,458 g/mol |
| Sulamispiste | 175–178 °C (hajoaa) |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Koelenteratsiini (C26H21N3O3) on imidatsopyratsiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa bioluminoivissa meriorganismeissa. Yhdistettä tai sen johdannaisia voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa.
Huoneenlämpötilassa koelenteratsiini on oranssinkeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa alkoholeihin. Aine liukenee myös esimerkiksi dimetyylisulfoksidiin, mutta hapettuu hyvin herkästi. Alkoholiliuoksissa koelenteratsiinilla on keltainen hohde. Eri lusiferaasientsyymit hapettavat koelenteratsiinin koelenteramidiksi ja samalla vapautuu valokvantti, joka on sinisen valon aallonpituudella.
Koelenteratsiini eristetiin ensimmäisen kerran Renilla reniformis-korallista ja Aequorea victoria-polyyppieläimestä. Tämän jälkeen sitä on eristetty useista muistakin koralleista ja polyyppieläimistä sekä monista eri eliöryhmistä: säde-eläimistä; pienistä äyriäisistä, kuten katkaravuista; nilviäisistä, kuten kalmareista; sekä kitakaloista ja eräistä meritähdistä. Monet koelenteratsiinia bioluminesenssin lähteenä hyödyntävistä eläimistä eivät biosyntetisoi sitä itse, vaan saavat sen ravinnostaan. Koelenteratsiinia hapettavia lusiferaasientyymejä ovat esimerkiksi aekvoriini, obeliini, klytiini ja Renilla-lusiferaasit. Monet näistä tarvitsevat toimiakseen kalsiumioneja. Koelenteratsiinin biosynteettistä reittiä ei ole täysin selvitetty, mutta on todennäköistä, että se muodostuu aromaattisista aminohapoista fenyylialaniinista ja tyrosiinistä. Koelenteratsiinin valmistamiseksi on kehitetty useita synteesimenetelmiä
Koelenteratsiinia ja sitä rakenteeltaan läheisesti muistuttavia johdannaisia voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa. Koska monet koelenteratsiinia hapettavat lusiferaasientsyymit aktivoituvat kalsiumionien vaikutuksesta, on yhdiste käyttökelpoinen tutkittaessa kalsiumpitoisuuksia soluissa ja kudoksissa.