Koelenteratsiini

Koelenteratsiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 8-bentsyyli-6-(4-hydroksifenyyli)-2-[(4-hydroksifenyyli)metyyli]imidatso[1,2-a]pyratsin-3-oli
CAS-numero
PubChem CID
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC2=NC(=CN3C2=NC(=C3O)
CC4=CC=C(C=C4)O)C5=CC=C(C=C5)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C26H21N3O3
Moolimassa 423,458 g/mol
Sulamispiste 175–178 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Koelenteratsiini (C26H21N3O3) on imidatsopyratsiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa bioluminoivissa meriorganismeissa. Yhdistettä tai sen johdannaisia voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, synteesi ja käyttö

Huoneenlämpötilassa koelenteratsiini on oranssinkeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa alkoholeihin. Aine liukenee myös esimerkiksi dimetyylisulfoksidiin, mutta hapettuu hyvin herkästi. Alkoholiliuoksissa koelenteratsiinilla on keltainen hohde. Eri lusiferaasientsyymit hapettavat koelenteratsiinin koelenteramidiksi ja samalla vapautuu valokvantti, joka on sinisen valon aallonpituudella.

Koelenteratsiini eristetiin ensimmäisen kerran Renilla reniformis-korallista ja Aequorea victoria-polyyppieläimestä. Tämän jälkeen sitä on eristetty useista muistakin koralleista ja polyyppieläimistä sekä monista eri eliöryhmistä: säde-eläimistä; pienistä äyriäisistä, kuten katkaravuista; nilviäisistä, kuten kalmareista; sekä kitakaloista ja eräistä meritähdistä. Monet koelenteratsiinia bioluminesenssin lähteenä hyödyntävistä eläimistä eivät biosyntetisoi sitä itse, vaan saavat sen ravinnostaan. Koelenteratsiinia hapettavia lusiferaasientyymejä ovat esimerkiksi aekvoriini, obeliini, klytiini ja Renilla-lusiferaasit. Monet näistä tarvitsevat toimiakseen kalsiumioneja. Koelenteratsiinin biosynteettistä reittiä ei ole täysin selvitetty, mutta on todennäköistä, että se muodostuu aromaattisista aminohapoista fenyylialaniinista ja tyrosiinistä. Koelenteratsiinin valmistamiseksi on kehitetty useita synteesimenetelmiä

Koelenteratsiinia ja sitä rakenteeltaan läheisesti muistuttavia johdannaisia voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa. Koska monet koelenteratsiinia hapettavat lusiferaasientsyymit aktivoituvat kalsiumionien vaikutuksesta, on yhdiste käyttökelpoinen tutkittaessa kalsiumpitoisuuksia soluissa ja kudoksissa.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Osamu Shimomura, Ilia V Yampolsky: Bioluminescence, s. 183–193. World Scientific, 2019. ISBN 9789813277106 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.7.2026. (englanniksi)
  2. 1 2 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 146. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 (englanniksi)
  3. ↑ Coelenterazine and Coelenterazine Derivatives ThermoFischer. Viitattu 30.7.2026.
  4. ↑ Gérald Thouand, Robert Marks: Bioluminescence, s. 24–26. Springer, 2014. ISBN 978-3-662-43384-3 (englanniksi)
  5. 1 2 Tianyu Jiang, Lupei Du & Minyong Li: Lighting up bioluminescence with coelenterazine: strategies and applications. Photochemical & Photobiological Sciences, 2016, 15. vsk, s. 466–480. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.7.2026. (englanniksi)
  6. 1 2 Eloi P. Coutant & Yves L. Janin: Synthetic Routes to Coelenterazine and Other Imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one Luciferins: Essential Tools for Bioluminescence-Based Investigations. Chemistry – A European Journal, 2015, 21. vsk, nro 48, s. 17158-17171. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.7.2026. (englanniksi)
  7. ↑ Vasilisa V. Krasitskaya, Eugenia E. Bashmakova & Ludmila A. Frank: Coelenterazine-Dependent Luciferases as a Powerful Analytical Tool for Research and Biomedical Applications. International Journal of Molecular Sciences, 2020, 21. vsk, nro 20. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.7.2026. (englanniksi)