Seuraura
Clifford pelasi ontariolaisessa juniorijoukkueessa Cambridge Hawksissa kauden 2006–2007, kunnes hän siirtyi seuraavaksi kaudeksi 2007–2008 OHL-joukkue Barrie Coltsiin. Clifford teki siellä tulokaskaudellaan 66 ottelussa tehopisteet 1+14=15. Kaudella 2008–2009 hän teki tehopisteet 16+12=28, mutta Clifford keräsi myös 133 jäähyminuuttia ja oli niillä Coltsin sisäisen jäähypörssin toinen Stefan Della Roveren jälkeen.
Los Angeles Kings varasi Cliffordin toisella kierroksella 35. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa vuonna 2009. Hän teki syyskuussa 2009 kolmivuotisen tulokassopimuksen Kingsin kanssa, mutta pelasi vielä kauden 2009–2010 OHL:ssä. Hän teki siellä yli kaksi kertaa enemmän pisteitä kuin edelliskaudella, runkosarjassa tehopisteet 28+29=57. Kauden päätteeksi OHL:n valmentajat äänestivät Cliffordin konferenssin kauden parhaaksi puolustavaksi hyökkääjäksi sekä toiseksi parhaaksi kovan työntekijäksi.
Toukokuussa 2010 Clifford siirtyi Los Angelesin farmijoukkueeseen Manchester Monarchsiin, AHL:ään ja hän teki siellä seitsemässä pudotuspeliottelussa kaksi syöttöpistettä. Kaudella 2010–2011 Clifford pelasi koko kauden Los Angelesin NHL-kokoonpanossa. Hän teki NHL-uransa ensimmäisen maalin 9. joulukuuta 2010 Calgary Flamesia vastaan. Yhteensä Clifford teki tulokaskaudellaan 76 runkosarjaottelussa tehopisteet 7+7=14 sekä otti 141 jäähyminuuttia, joilla hän voitti Kingsin sisäisen jäähypörssin. Kevään 2011 pudotuspeleissä Clifford jakoi tehopisteillä 3+2=5 Los Angelesin sisäisen maalipörssin voiton Justin Williamsin kanssa sekä sisäisen pistepörssin voiton Ryan Smythin, Brad Richardsonin ja Jack Johnsonin kanssa. Vuoden 2015 helmikuussa Clifford teki Kingsin kanssa viiden vuoden jatkosopimuksen, jonka arvo on 8 miljoonaa dollaria.
Helmikuussa 2020 Clifford siirtyi Jack Campbellin kanssa Toronto Maple Leafsiin vaihdossa kahteen kolmannen kierroksen varaukseen.
Marraskuussa 2021 Maple Leafs hankki Cliffordin St. Louis Bluesista takaisin joukkueeseensa.
Maaliskuussa 2022 Clifford solmi kahden vuoden ja arvoltaan 1,525,000 miljoonan dollarin arvoisen jatkosopimuksen Maple Leafsin kanssa.
Kanada
