Seuraura
Webster on pelannut kotikaupungissaan Melbournessa joka kausi. Hän pelasi Melbourne Jetsin joukkueen mukana ensimmäisen kerran 15-vuotiaana vuonna 2001. Kausina 2003–2004 ja 2004–2005 Webster kävi pelaamassa myös Pohjois-Amerikassa MJHL-liigaa Selkirk Steelersissä sekä OPJHL-liigaa Aurora Tigersissä ja Thornhill Thunderbirdsissä. Hän voitti AIHL:ssä Melbourne Icen sisäisen pistepörssin vuosina 2005, 2006 ja 2008 ja 2010.
Australian ulkopuolella Webster pelasi kausina 2005–2006 ja 2006–2007 Suomessa Vaasan Sportin A-nuorissa. Hän voitti jälkimmäisen kauden päätteeksi A-nuorten I-divisioonan hopeaa. Webster voitti myös 81 minuutillaan loppusarjan jäähypörssin. Hän pelasi myös molempina Sportissa vietettyjen kausien aikana yhden Mestis-ottelun. Kaudella 2008–2009 Webster pelasi Saksan neljänneksi korkeimmalla sarjatasolla Regionalligan EC Hannover Pferdeturm Towersissa. Australian sarja pelataan vasta kesällä, joten hän palasi kotimaahansa Melbourne Iceen Saksan kauden jälkeen ja jatkoi pelaamista Australiassa.
Vuodesta 2009 lähiten Webster on edustanut Melbourne Icea. Vuosina 2010, 2011, 2012 ja 2017 Ice voitti liigan mestaruuden. Webster toimi vuosina 2010, 2014, 2015 ja 2016 Icen kapteenina.
Maajoukkueura
Webster edusti Australiaa II-divisioonan MM-kilpailuissa vuosina 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2010 ja 2011. Hän voitti lohkokultaa vuosina 2008 ja 2001, lohkohopeaa vuosina 2005 ja 2007 sekä lohkopronssia vuonna 2006. Webster oli vuoden 2010 turnauksessa joukkueen paras pistemies ja maalintekijä tehoilla 7+2=9. Vuoden 2008 turnauksessa hän jakoi viidellä osumallaan koko B-lohkon maalipörssin voiton joukkuetoverinsa Greg Oddyn kanssa. Webster pelasi myös sarjatasoa ylempänä I-divisioonan MM-kilpailuissa vuosina 2009 ja 2012. Hän oli jälkimmäisessä turnauksessa tehoilla 2+2=4 Australian paras pistemies. Joukkue putosi kuitenkin takaisin II-divisioonaan. Webster toimi kahdessa viimeisimmässä MM-turnauksessaan Australian varakapteenina.
Webster pelasi myös alle 20-vuotiaiden II-divisioonan MM-kilpailuissa vuonna 2006 sekä alle 18-vuotiaiden III-divisioonan MM-kilpailuissa vuonna 2003, jolloin hän voitti A-lohkon kultaa ja oli Australian paras pistemies tehoilla 5+4=9.
Australia