M-Nitrobentsoehappo

m-Nitrobentsoehappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-nitrobentsoehappo
CAS-numero 121-92-6
PubChem CID 8497
SMILES C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5NO4
Moolimassa 167,12 g/mol
Sulamispiste 140–142 °C
Tiheys 1,494 g/cm3
Liukoisuus veteen 3,58 g/l (25 °C)

m-Nitrobentsoehappo eli 3-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. m-Nitrobentsoehappo on o- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet

m-Nitrobentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus on suurempi kuumaan kuin kylmään veteen. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja dietyylieetteriin. Bentseeniin m-nitrobentsoehappo sen sijaan liukenee huonosti. Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,5. Yhdiste on bentsoehappoa voimakkaampi johtuen nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisesta efektistä. m-Nitrobentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille ja aromaattisille yhdisteille ja se muodostaa esimerkiksi suoloja emästen kanssa. Nitroryhmä voidaan pelkistää raudan avulla suolahappoliuoksessa, jolloin muodostuu m-aminobentsoehappoa.

Valmistus ja käyttö

m-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella. Tällöin muodostuu eri isomeerien seos, jossa on noin 78 % m-isomeeria, noin 20 % o-nitrobentsoehappoa ja noin 2 % p-nitrobentsoehappoa. Eri isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa hapettamalla m-nitrotolueenia väkevällä typpihapolla tai hapettamalla m-nitrobentsaldehydiä.

m-Nitrobentsoehappoa käytetään m-aminobentsoehapon, atsovärien, 4-kloori-3-nitrobentsoehapon ja m-nitrobentsoyylikloridin valmistamiseen.

Lähteet

  1. ↑ 3-Nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.8.2015.
  2. 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: 3-Nitrobenzoic acid NLM Viitattu 3.8.2015
  4. 1 2 3 Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.8.2015
  5. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 695–696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2015. (englanniksi)
  6. 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798–799. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)