Meta-kloorifenyylipiperatsiini

Meta-kloorifenyylipiperatsiini
Meta-kloorifenyylipiperatsiini
Meta-kloorifenyylipiperatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-(3-kloorifenyyli)piperatsiini
Tunnisteet
CAS-numero 6640-24-0
ATC-koodi N06
PubChem CID 1355
DrugBank DB12110
Kemialliset tiedot
Kaava C10H13N2Cl 
Moolimassa 196,68
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen (CYP2D6)
Puoliintumisaika 4–14 tuntia
Ekskreetio virtsa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa nieltynä, intranasaalisesti, rektaalisesti
DEA:n takavarikoimia mCPP "ekstaasinappeja".
Saksan rikospoliisin takavarikoimia mCPP "ekstaasinappeja".

meta-kloorifenyylipiperatsiini eli mCPP on fenyylipiperatsiiniluokkaan kuuluva psykoaktiivinen aine, joka muun muassa voi aiheuttaa päänsärkyä ja ahdistusta. mCPP:tä käytetään muun muassa ahdistuksen koe-eläinmalleissa, lääkkeiden aihiona ja muuntohuumeena. mCPP pahentaa pakko-oireisen häiriön oireita. mCPP aiheuttaa anoreksiaa.

Farmakologia

Farmakodynamiikka

meta-kloorifenyylipiperatsiinilla on merkittävä affiniteetti 5-HT1A-, 5-HT1B-, 5-HT1D-, 5-HT2A-, 5-HT2B-, 5-HT2C-, 5-HT3- ja 5-HT7-reseptoreihin sekä serotoniinin takaisinottoon. Sillä on myös jonkin verran affiniteettia α1-adrenergiseen, α2-adrenergiseen, H1:een, imidatsoliinireseptori I1:een ja noradrenaliinin takaisinottoon. Se käyttäytyy agonistina useimmissa serotoniinireseptoreissa. meta-kloorifenyylipiperatsiinin on osoitettu toimivan ei vain serotoniinin takaisinoton estäjänä, vaan myös serotoniinia vapauttavana aineena. meta-kloorifenyylipiperatsiinin voimakkaimmat vaikutukset kohdistuvat 5-HT2B- ja 5-HT2C-reseptoreihin, ja sen erottava vihje on ensisijaisesti 5-HT2C:n välittämä. Sen negatiiviset vaikutukset, kuten ahdistus, päänsärky ja ruokahaluttomuus, johtuvat todennäköisesti sen vaikutuksista 5-HT2C-reseptoriin. Muita meta-kloorifenyylipiperatsiinin vaikutuksia ovat pahoinvointi, hypoaktiivisuus ja peniksen erektio, joista kaksi jälkimmäistä johtuvat lisääntyneestä 5-HT2C-aktiivisuudesta ja edellinen todennäköisesti 5-HT3-stimulaation kautta. Vertailututkimuksissa meta-kloorifenyylipiperatsiinilla on noin 10-kertainen selektiivisyys ihmisen 5-HT2C-reseptoreihin verrattuna ihmisen 5-HT2A- ja 5-HT2B-reseptoreihin (Ki = 3,4 nM vs. 32,1 nM ja 28,8 nM). Se toimii ihmisen 5-HT2A- ja 5-HT2C-reseptorien osittaisena agonistina, mutta ihmisen 5-HT2B-reseptorien antagonistina. Huolimatta siitä, että mCPP toimii serotoniini-5-HT2A-reseptorin agonistina, se on kuvattu ei-hallusinogeeniseksi. Hallusinaatioita on kuitenkin toisinaan raportoitu, kun suuria annoksia meta-kloorifenyylipiperatsiinia otetaan.

Farmakokinetiikka

meta-kloorifenyylipiperatsiinilla on rooli ksenobioottina, se hydroksyloituu P450 CYP2D6:n katalysoimana para-hydroksi-meta-kloorifenyylipiperatsiiniksi (4-HO-mCPP). mCPP:n puoliintumisaika on 4-14 tuntia. mCPP on useiden muiden piperatsiinilääkkeiden metaboliitti, mukaan lukien tratsodoni, nefatsodoni, etoperidoni, ja mepipratsoli.

Laki

Suomi

1-(3-kloorifenyyli)piperatsiini (mCPP) on Suomen lain mukaan laiton huumausaine.

Saksa

1-(3-kloorifenyyli)piperatsiini (mCPP) on laitonta Saksassa. Se on luokiteltu luokkaan Anlage II (vain valtuutettu kauppa, ei lääkemääräyksiä).