Berg valmistui vuonna 1963 Tallinnan 20. keskikoulusta (nykyinen Tallinna Ühisgümnaasium) ja jatkoi tämän jälkeen opintojaan Tarton yliopistossa. Hän opiskeli ensin virolaista filologiaa, josta valmistui vuonna 1968. Vuonna 1986 hän valmistui toimittajaksi.
Berg aloitti työuransa Tarton yliopiston kirjastossa, jossa hän työskenteli vuosina 1969–1974. Vuosina 1974–1990 hän oli toimittajana Neuvosto-Viron ainoassa muotilehdessä Siluett, mistä hän on kirjoittanut teoksessaan Muotitalo. Hän on ollut pitkään Suomen Viron-instituutin kulttuurisihteeri.