Ura
Rosa pelasi OPJHL-joukkue Wexford Raidersissa, kun OHL-joukkue Belleville Bulls varasi hänet 289. pelaajana vuonna 2000. Rosa ei kuitenkaan koskaan siirtynyt CHL:ään, vaan siirtyi vuotta myöhemmin Merrimack Collegen joukkueeseen. Hän oli siellä ensimmäisen kautensa 2000–2001 päätteeksi joukkueen kolmanneksi paras pistemies. Dallas Stars varasi Rosan 255. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa 2001. Kaudella 2002–2003 hän oli Merrimackin toiseksi paras pistemies ja maalintekijä Brent Goughin jälkeen. Rosan kausi päättyi kuitenkin rannevammaan helmikuussa 2003. Viimeisellä yliopistokaudellaan 2003–2004 hän nousi joukkueen kapteeniksi ja oli 15 osumallaan Merrimackin paras maalintekijä.
Yliopistovuosiensa jälkeen Rosa siirtyi kaudeksi 2004–2005 ECHL-joukkue Long Beach Ice Dogsin riveihin. Hän oli tehoilla 34+31=65 joukkueen paras maalintekijä ja toiseksi paras pistemies Evan Cheverien jälkeen. Rosa sijoittui koko ECHL:n maalipörssissä neljänneksi South Carolina Stingraysin Joey Tenuten kanssa. Hänet valittiin kauden päätteeksi ECHL:n tulokkaiden tähdistökentälliseen. Kaudella 2005–2006 Rosa pelasi Ice Dogsin lisäksi myös AHL-joukkue Milwaukee Admiralsissa. Kaudesta 2006–2007 hän pelasi noin puolet ECHL-joukkue Texas Wildcattersissa ja puolet AHL:ssä; Houston Aerosin ja Providence Bruinsin joukkueissa, joista jälkimmäistä Rosa edusti myös kevään 2007 pudotuspeleissä.
Kaudella 2007–2008 Rosa murtautui AHL:ään Houston Aerosin riveissä. Kaudeksi 2009–2010 hän siirtyi Manitoba Mooseen, jossa Rosa teki AHL:n yhden kauden piste-ennätyksensä tehoilla 22+33=55, joilla hän oli joukkueen paras pistemies. Rosa jakoi myös joukkueen sisäisen maalipörssin voiton Sergei Širokovin kanssa. Syksyllä 2010 hän osallistui NHL-joukkue Vancouver Canucksin harjoitusleirille, mutta siirrettiin sen jälkeen takaisin farmijoukkue Mooseen, jonka paras pistemies ja syöttäjä Rosa oli kevään 2011 pudotuspeleissä tehoilla 6+11=17. Kaudeksi 2011–2012 hän teki AHL-sopimuksen Winnipeg Jetsin farmijoukkue St. John's IceCapsin kanssa. Rosa osallistui myös Jetsin harjoitusleirille syksyllä 2011, mutta palasi sen jälkeen kuitenkin farmiin.
Kaudeksi 2012–2013 Rosa siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella SM-liigajoukkue Espoo Bluesiin. Hänet hankittiin joukkueeseen ykkössentteriksi. Rosan alkukausi meni kuitenkin pilalle harjoitusottelussa tulleen jalkavamman takia. Palattuaan kokoonpanoon hänen roolinsa ja ketjukaverinsa vaihtelivat läpi kauden, eikä Rosa vastannut häneen kohdistuneita odotuksia, vaikka ei varsinaisesti flopannutkaan. 43 runkosarjaottelua toivat Rosalle tehot 9+9=18.
Rosa siirtyi kaudeksi 2013–2014 vuoden mittaisella sopimuksella Saksan DEL-liigan Grizzly Adams Wolfsburgiin. Hän oli tehoilla 19+19=38 joukkueen paras maalintekijä ja toiseksi paras pistemies Brent Aubinin jälkeen. Rosa voitti myös Wolfsburgin sisäisen tehotilaston lukemalla +11. Kevään 2014 pudotuspeleissä hän jakoi tehoilla 5+6=11 joukkueen sisäisen pistepörssin voiton Norm Milleyn kanssa sekä sisäisen maalipörssin voiton Sebastian Furchnerin ja Ramzi Abidin kanssa. Rosa voitti myös Wolfsburgin sisäisen tehotilaston lukemalla +8. Kaudella 2014–2015 hän voitti joukkueen sisäisen piste- ja syöttöpörssin tehoilla 9+37=46, joilla Rosa sijoittui koko DEL:n pistepörssissä kymmenenneksi.
Kanada