Ura
Benning varattiin CHL:n varaustilaisuudessa Kootenay Icen joukkueeseen toisella kierroksella vuonna 2009 sekä USHL:n varaustilaisuudessa Dubuque Fighting Saintsiin vuonna 2012. Kaudella 2012–2013 hän siirtyi Fighting Saitsiin, jossa teki 57 runkosarjaottelussa tehot 10+16=26. Lisäksi hän pelasi 11 pudotuspeliottelua, joissa teki yhden maalin sekä yhden syöttöpisteen.
Kaudeksi 2013–2014 Benning siirtyi Fighting Saintsista yliopistosarja NCAA:han Northeastern Universityn joukkueeseen. Tulokaskaudellaan hän pelasi 33 ottelua tehden kolme maalia sekä kymmenen syöttöpistettä. Toisena vuotenaan Benning sai tilastoihinsa 36 ottelussa 24 syöttöpistettä.
Kausi 2015–2016 oli Benningin viimeinen yliopistosarjassa. Hän toimi joukkueen varakapteenina 41 ottelussa, joissa hän teki tehot 6+13=19 sekä keräsi 37 rangaistusminuuttia. Northeastern voitti kauden päätteeksi mestaruuden.
Elokuussa 2016 Benning teki kaksivuotisen tulokassopimuksen Edmonton Oilersin kanssa. Hänet lähetettiin harjoitusleirin jälkeen AHL:ään farmijoukkue Bakersfield Condorsiin, mutta nostettiin NHL-kokoonpanoon tekemään debyyttiään jo 2. marraskuuta 2016. Tulokaskautensa aikana Benning pelasi Oilersin paidassa 62 NHL:n runkosarjaottelua, joissa teki tehot 3+12=15. Lisäksi hän keräsi 29 rangaistusminuuttia. 12 pudotuspeliottelussa Benning sai tilastoihinsa kolme syöttöpistettä sekä 12 rangaistusminuuttia.
Heinäkuussa 2022 Benning teki vapaana agenttina San Jose Sharksin kanssa nelivuotisen ja yhteensä viiden miljoonan dollarin arvoisen sopimuksen.
Lokakuussa 2024 Sharks kauppasi Benningin, kolmannen kierroksen varausvuoron vuoden 2025 varaustilaisuudessa ja kuudennen kierroksen varausvuoron vuoden 2026 varaustilaisuudessa Toronto Maple Leafsiin vaihdossa Timothy Liljegreniin.
Kanada