Metributsiini

Metributsiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-amino-6-tert-butyyli-3-metyylisulfanyyli-1,2,4-triatsin-5-oni
CAS-numero 21087-64-9
PubChem CID 30479
SMILES CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H14SN4O
Moolimassa 214,302 g/mol
Sulamispiste 125-126,3 °C
Tiheys 1,26 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 1,22 g/l (22,5 °C)

Metributsiini (C8H14SN4O) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa metributsiini on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dimetyyliformamidiin, asetoniin ja ksyleeniin. Metributsiinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se pysäyttää kasvien fotosynteesin osana olevan elektroninsiirtoketjun.

Valmistus ja käyttö

Metributsiinin valmistuksen lähtöaineena käytetään pinakolonia. Pinakoloni reagoi sulfuryylikloridin ja dimetyyliamiinin kanssa ja tässä reaktiossa muodostuva tioamidi hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa. Muodostuva karboksyylihappo reagoi tiokarbohydratsidin kanssa muodostaen heterosyklisen rengasrakenteen, 4‐amino‐5‐okso‐3‐tiokso‐6‐tert‐butyyli‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,2,4‐triatsiinin. Viimeisessä vaiheessa tämä yhdiste metyloidaan metyylijodidin tai -bromidin avulla.

Metributsiinia käytetään laajakirjoisena rikkaruohomyrkkynä muun muassa peruna-, soijapapu-, vihannes ja viljapelloilla. Yhdiste levitetään jauheena tai liuoksena. Metributsiini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.

Lähteet

  1. ↑ Metribuzin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 5 Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.4.2018
  3. ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 516. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
  4. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1051. (12th ed.) Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. 1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 662. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, s. 672. William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
  7. ↑ Metribuzin EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)