Pinakoloni

Pinakoloni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,3-dimetyylibutan-2-oni
CAS-numero 75-97-8
PubChem CID 6416
SMILES CC(=O)C(C)(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O
Moolimassa 100,156 g/mol
Sulamispiste -52,5 °C
Kiehumispiste 106,2 °C
Tiheys 0,725 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 18,7 g/l (25 °C)

Pinakoloni (C6H12O) on alifaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet

Pinakoloni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on mieto piparmintunkaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Pinakolonin reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille ketoneille.

Valmistus ja käyttö

Pinakolonia valmistetaan teollisesti tyypillisimmin isobuteenin ja formaldehydin välisellä niin kutsutulla Prins-reaktiolla tai pivaliinihapon ja etikkahapon tai asetonin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat titaanidioksidi ja harvinaisten maametallien oksidit. Muita tapoja ovat pivaloyylikloridin reaktio Grignard-reagenssien kanssa ja 2,3-dimetyyli-2-buteenin hapetus vetyperoksidilla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös käsittelemällä pinakolia hapolla esimerkiksi rikkihapolla. Tässä reaktiossa muodostuu ensin karbokationi, joka toisiintuu pinakoloniksi. Reaktiota kutsutaan pinakolitoisiintumiseksi.

Pinakolonia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa halogenoituja johdannaisia, triadimefonia, metributsiinia, buprenorfiinia, pinasidiiliä ja pindonia.

Lähteet

  1. ↑ Pinacolone – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.10.2016.
  2. 1 2 3 4 5 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1280. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 301. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.10.2016. (englanniksi)
  4. 1 2 3 Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.10.2016
  5. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 837. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. ↑ M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Trialkylacetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.10.2016.
  7. 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 792. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  8. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 945. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  9. ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 499. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.10.2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla