Pinakoli

Pinakoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2,3-dimetyylibutaani-2,3-dioli
CAS-numero	76-09-5
PubChem CID	6425
SMILES	CC(C)(C(C)(C)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H14O2
Moolimassa	118,172 g/mol
Sulamispiste	41,1 °C
Kiehumispiste	174,4 °C
Tiheys	0,967 g/cm3
Liukoisuus veteen	Liukenee hieman veteen
	Infobox OK

Pinakoli (C₆H₁₄O₂) on dioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja hajusteissa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pinakoli on värittömiä kiteitä. Kidevedettömän yhdisteen lisäksi tunnetaan myös kidevedellinen heksahydraatti (C₆H₁₄O₂·6H₂O). Pinakoli liukenee hieman veteen ja liukoisuus lämpimään veteen on suurempi kuin liukoisuus kylmään. Yhdiste liukenee hyvin etanoliin ja dietyylieetteriin. Happamissa olosuhteissa pinakoli toisiintuu pinakoloniksi ja tämä reaktio tunnetaan pinakolitoisiintumisena.

Valmistus ja käyttö

Pinakolia valmistetaan pelkistämällä asetonia magnesium- tai natriumamalgaaman avulla tai asetonin elektrolyyttisellä pelkistyksellä.

Pinakolia käytetään lähtöaineena valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita ja sitä voidaan myös käyttää hajusteissa

Lähteet

↑ Pinacol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.4.2018. (englanniksi)
1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 158. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1279-1280. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 837. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
1 2 Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 8.4.2018.
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 945. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)

[ncbi-1] Pinacol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.4.2018. (englanniksi)

[alen-2] 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 158. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[Merck-3] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1279-1280. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[concise-4] 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 837. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)

[ullmann-5] 1 2 Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 8.4.2018.

[organic-6] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 945. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)