Ura
York aloitti junioriuransa kaudella 1992–1993 NAHL-sarjassa, jossa hän teki 50 ottelussa 95 tehopistettä. Seuraavalla kaudella hän teki samassa sarjassa 85 ottelussa peräti 276 pistettä. Kaudeksi 1995–1996 hän siirtyi NCAA-juniorisarjaan Michiganin yliopistojoukkueeseen. NHL-seura New York Rangers varasi Yorkin kuudennella kierroksella 136. pelaajana. Hän pelasi Michiganissa yhteensä neljä kautta, joista neljällä hän oli joukkueensa paras pistemies. Kaudella 1997–1998 hänet valittiin CCHA:n turnauksen arvokkaimmaksi pelaajaksi ja toiseen tähdistökentälliseen sarjan mestaruuden voittamisen lisäksi. Kaudella 1998–1999 hänet valittiin ensimmäiseen tähdistökentälliseen ja CCHA:n vuoden pelaajaksi.
Kaudeksi 1999–2000 York siirtyi New York Rangersiin, jonka farmiseurassa Hartford Wolf Packissa hän oli pelannut viime kaudella neljä ottelua. Hän teki tulokaskaudellaan hyvät tehot 26+24=50 82 ottelussa. York voitti tulokkaiden maalipörssin ja pistepörssissä hän oli kolmas New Jersey Devilsin Scott Gomezin sekä Colorado Avalanchen Alex Tanguayn jälkeen. Kauden päätteeksi York valittiin tulokkaiden tähdistökentälliseen. Kausi 1999–2000 oli Yorkille hienoinen pettymys hyvän tulokaskauden jälkeen; 79 ottelussa syntyi 31 pistettä. Kaudella NHL-kausi 2001–2002 hän muodosti Rangersissa tunnetun "FLY-ketjun" Theoren Fleuryn ja Eric Lindrosin kanssa. York pelasi kauden aikana myös NHL:n tähdistöottelussa ja teki Rangersissa 69 ottelussa tehot 18+39=57. York kuitenkin kaupattiin neljännen kierroksen varausvuoron kanssa Edmonton Oilersiin vaihdossa Tom Potiin ja Rem Murrayhyn siirtorajan kynnyksellä maaliskuussa 2002. Hän teki kauden aikana yhteensä 81 ottelussa tehot 20+41=61, joka on Yorkin yhden kauden piste-ennätys NHL:ssä. Hän pelasi Oilersissa kevääseen 2004 saakka. NHL:n työsulkukaudella 2004–2005 York pelasi Saksan DEL:n Iserlohn Roostersissa. Hän oli tehoilla 16+46=62 liigan piste- ja syöttöpörssin toinen Frankfurt Lionsin Patrick Lebeaun jälkeen. York pelasi kauden aikana myös DEL:n tähdistöottelussa.
Elokuussa 2005 York siirtyi New York Islandersiin neljännen kierroksen varausvuoron kanssa vaihdossa Michael Pecaan. Hän kuitenkin päätti jättää palkkansa välimiehen käsiteltäväksi. York teki sen jälkeen yksivuotisen ja 2,05 miljoonan dollarin arvoisen sopimuksen Islandersin kanssa. Hän teki tehot 13+39=52 ja oli joukkueen sisäisen syöttöpörssin voittaja. York jatkoi Islandersissa myös kaudella 2006–2007, mutta joulukuussa 2006 hänet kaupattiin Philadelphia Flyersiin vaihdossa Randy Robitailleen ja viidennen kierroksen varausvuoroon.
Heinäkuussa 2007 York teki vapaana agenttina yksivuotisen ja miljoonan dollarin arvoisen sopimuksen Phoenix Coyotesin kanssa. Vuotta myöhemmin hän teki sopimuksen KHL-joukkue Sibir Novosibirskin kanssa, mutta noin kaksi viikkoa myöhemmin York siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella Columbus Blue Jacketsin organisaatioon. Kauden 2008–2009 hän pelasi lähes kokonaan farmijoukkue Syracuse Crunchissa, jossa York teki 75 ottelussa tehot 11+47=58. Hän voitti joukkueen sisäisen pistepörssin. NHL:n puolella York pelasi vain yhden ottelun. Kauden 2009–2010 York pelasi AHL-joukkue Rochester Americansissa.
York teki syyskuussa 2010 yksivuotisen sopimuksen Pelicansin kanssa juuri kauden kynnyksellä. Kausi 2010–2011 oli Yorkille valtava pettymys; hän teki 52 ottelussa vain neljä maalia ja 27 tehopistettä ja Pelicans joutui liigakarsintoihin. Seuraavaksi kaudeksi hän palasi takaisin DEL-liigan Iserlohn Roostersiin.
Yhdysvallat
