Morfoliini

Morfoliini
Tunnisteet
CAS-numero 110-91-8
PubChem CID 8083
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H9NO
Moolimassa 87,1 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste − 5 °C (268 K)
Kiehumispiste 129 °C (402 K)
Tiheys 1,007 g/cm3
Liukoisuus veteen Sekoittuu veteen

Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.

Valmistus

Morfoliinia valmistetaan usein teollisesti dehydratoimalla dietanoliamiinia väkevällä rikkihapolla. Vaihtoehtoisesti sitä voidaan valmistaa bis(2-kloorietyyli)eetteristä reaktiossa ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu myös ammoniumkloridia. Morfoliinia valmistetaan myös teollisesti dietyleeniglykolista ja ammoniakista korkeassa lämpötilassa ja paineessa vedyn ja sopivan katalyytin läsnä ollessa.

Terveysvaikutukset

Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:

Käyttö

Teolliset käyttökohteet

Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.

Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.

Orgaaniset synteesit

Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.

Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.

Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).

Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.

Maanviljelyksessä

Hedelmien pintakäsittely

Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.

Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.

Lähteet

  1. ↑ Industrial Organic Chemistry google.fi. Viitattu 21.02.2026. (englanniksi)
  2. ↑ Process for the preparation of morpholines patents.google.com. Viitattu 21.02.2026. (englanniksi)
  3. ↑ Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf
  4. ↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y.: Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one. Organic Syntheses, 1979, 58. vsk, nro 56. doi:10.15227/orgsyn.058.0056 (englanniksi)
  5. ↑ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65
  6. ↑ Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä[vanhentunut linkki] Evira.fi

Aiheesta muualla