Myristisiini

Myristiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metoksi-6-prop-2-enyyli-1,3-bentsodioksoli
CAS-numero 607-91-0
PubChem CID 4276
SMILES COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H12O3
Moolimassa 192,206 g/mol
Sulamispiste –20 °C
Kiehumispiste 276,5 °C
Liukoisuus veteen 46,4 mg/l (25 °C)
Jauhettua muskottipähkinää

Myristisiini eli 4-metoksi-6-prop-2-enyyli-1,3-bentsodioksoli eli 5-metoksi-3,4-metyleenidioksid-1-allyylibentseeni on fenyylipropeeneihin kuuluva huumaava aine, joka voi olla suurina annoksina myrkyllistä. Muskottipähkinät sisältävät myristisiiniä. Myristisiini aiheuttaa ihmisissä antikolinergisiä vaikutuksia hulluruohojen sisältämien tropaanialkaloidien tapaan.

Väärinkäyttö

Se ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja asetoniin.

Myrkytystapauksissa, joissa henkilö on nauttinut suuren määrän muskottipähkinää, on raportoitu hänen olevan "innostunut" ja sekavassa tilassa. Myrkytyksen oireita ovat myös päänsärky, tinnitus, väsymys, sekavuus, suun kuivuminen, punaiset silmät ja muistikatkokset. Myristisiinillä on myös hallusinogeenisia vaikutuksia, joita ovat esimerkiksi lievä euforian tunne, näkökentän sumentuminen ja paranoidiset ajatukset. Muskottipähkinän nauttimisesta voi kulua useita tunteja ennen vaikutusten alkamista. Edellä mainittujen vaikutusten ja sivuvaikutusten on kuvattu kestävän useita päiviä.

Kemia

Myristisiini on samanlainen kuin monet muut allyylibentseenin johdannaisyhdisteet, joita ovat muun muassa tilliapioli, apioli, pseudotilliapioli, safroli ja elemisiini. Monet näistä yhdisteistä toimivat synergistisesti hyönteismyrkkyjen kuten pyretriinien kanssa samoin kuin piperonyylibutoksidi.

Farmakologia

Myristisiinin pääasiallinen psykofarmakologinen toimintamekanismi lienee monamiinioksidaasientsyymin inhibitio.

Raa'an muskottipähkinän sisältämä öljy sisältää 5–15 % hallusinogeenisia kemikaaleja. Erään tutkimuksen mukaan 20 grammaa muskottipähkinää sisälsi 210 mg myristisiiniä, 70 mg elemisiiniä ja 39 mg safrolia.

Alexander Shulgin spekuloi, että myristisiinistä voidaan jalostaa MMDA:ta (5-metoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini), joka on psykoaktiivinen kemikaali joka on sukua MDA:lle. Myristisiinistä voidaan syntetisoida MMDMA:ta brominaation ja aminaation myötä käyttäen vetybromidia ja metyyliamiinia.

Myristisiinistä voi valmistaa isomyristisiiniä isomerisaatioreaktion avulla lämmittämällä sitä kaliumhydroksidia sisältävässä etanoliliuoksessa. Isomyristisiinistä voi valmistaa MMDA:ta siten, että se nitrataan tetranitrometaanin avulla Knoevagels-kondensaatioreaktiossa ja pelkistetään MMDA:ksi esimerkiksi litiumalumiinihydridin avulla.

Eristäminen

Muskottipähkinän sisältämä myristisiini voidaan eristää jakotislaamalla muskottipähkinän kasviöljyä.

Lähteet

  1. 1 2 MTV3 Tiesitkö: Tämä mauste aiheuttaa hallusinaatioita ja voi jopa tappaa MTV 05.01.2012
  2. ↑ Kasvi- ja sienimyrkytykset–tarua ja totta Lääketieteellinen Aikakauskirja Duodecim. 2000. Duodecim.
  3. ↑ Burroughs, William S.: Letter from a Master Addict to Dangerous Drugs. British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs, 1957, 53. vsk, nro 2. doi:10.1111/j.1360-0443.1957.tb05093.x
  4. ↑ Demetriades, A. K. & Wallman, P. D. & McGuiness, A. & Gavalas, M. C.: Low Cost, High Risk: Accidental Nutmeg Intoxication. Emergency Medicine Journal, 2005, 22. vsk, nro 3. doi:10.1136/emj.2002.004168 Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  5. ↑ Quin, G. I. & Fanning, N. F. & Plunkett, P. K.: Letter: Nutmeg Intoxication. Journal of Accident & Emergency Medicine, 1998, 15. vsk, nro 4. doi:10.1136/emj.15.4.287-d Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  6. ↑ Brenner, N. & Frank, O. S. & Knight, E.: Chronic Nutmeg Psychosis. Journal of the Royal Society of Medicine, 1993, 86. vsk, nro 3. Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  7. ↑ Scholefield, J. H.: Letter: Nutmeg--an Unusual Overdose. Archives of Emergency Medicine, 1986, 3. vsk, nro 2. doi:10.1136/emj.3.2.154 Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  8. ↑ Venables, G. S. & Evered, D. & Hall, R.: Letter: Nutmeg Poisoning. British Medical Journal, 1976, 1. vsk, nro 6001. doi:10.1136/bmj.1.6001.96-c Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  9. ↑ Panayotopoulos, D. J. & Chisholm, D. D.: Correspondence: Hallucinogenic Effect of Nutmeg. British Medical Journal, 1970, 1. vsk, nro 5698. doi:10.1136/bmj.1.5698.754-b Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  10. ↑ Williams, E. Y. & West, F.: The Use of Nutmeg as a Psychotropic Drug. Report of two Cases. Journal of the National Medical Association, 1968, 60. vsk, nro 4. Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  11. ↑ Dale, H. H.: Note on Nutmeg-Poisoning. Proceedings of the Royal Society of Medicine, 1909, 2. vsk, nro Therapeutical and Pharmacological Section. Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  12. ↑ Cushny, A. R.: Nutmeg Poisoning. Proceedings of the Royal Society of Medicine, 1908, 1. vsk, nro Therapeutical and Pharmacological Section. Artikkelin verkkoversio. (pdf)
  13. 1 2 Malline:Cite patent
  14. ↑ Truitt, Edward B. & Duritz, Gilbert & Ebersberger, Ethel M.: Evidence of Monoamine Oxidase Inhibition by Myristicin and Nutmeg. Experimental Biology and Medicine, 1963, 112. vsk, nro 3. Doi 10.3181/00379727-112-28128 (Doi virheellinen) Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  15. ↑ Shulgin, A. T.: TMA: 3,4,5-Trimethoxyamphetamine Pihkal. Isomerdesign.
  16. ↑ Stafford, P. G.; Bigwood, J.: Psychedelics Encyclopedia, s. 292. Berkeley CA: Ronin Publishing, 1992. ISBN 0-914171-51-8 Teoksen verkkoversio.
  17. ↑ Weil, Andrew: The Use of Nutmeg as a Psychotropic Agent. Bulletin on Narcotics, 1966, nro 4, s. 15–23. UNODC. Artikkelin verkkoversio.
  18. ↑ Clark CR, Deruiter J, Noggle FT: Analysis of 1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-propanamine (MMDA) derivatives synthesized from nutmeg oil and 3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde. Journal of Chromatographic Science, 1996, 34. vsk, nro 1, s. 34–42. doi:10.1093/chromsci/34.1.34
  19. 1 2 3 Shulgin, Alexander T.; Shulgin, Ann: Pihkal, s. 978. Transform Press,U.S., 22.5.1995. ISBN 9780963009609 (englanti)
  20. ↑ Susana Elya Sudradjat, Kris Herawan Timotius, Abdul Mun’im, Effionora Anwar: The Isolation of Myristicin from Nutmeg Oil by Sequences Distillation 2018. J Young Pharm.

Aiheesta muualla

Käännös suomeksi
Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:Myristicin
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.