Ura
Leddy syntyi Minnesotan Eden Prairiessa ja hän kävi kotikaupungissaan lukion loppuun. Leddy palkittiin kauden 2008–2009 päätteeksi Minnesotan osavaltion parhaana lukiokiekkoilijana Mr. Hockey -palkinnolla. Minnesota Wild varasi hänet ensimmäisellä kierroksella 16. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa 2009. Leddy on siitä harvinainen yhdysvaltalaispelaaja, että hän kieltäytyi mahdollisuudesta lähteä Yhdysvaltain kehitysjoukkueeseen.
Kauden 2009–2010 Leddy pelasi Minnesotan yliopistojoukkueessa. Helmikuussa 2010 Minnesota Wild kauppasi hänen oikeudet sekä Kim Johnssonin Chicago Blackhawksiin vaihdossa Cam Barkeriin. Leddy teki heinäkuussa 2010 kolmivuotisen ja 2,7 miljoonan dollarin arvoisen tulokassopimuksen Blackhawksin kanssa. Hänen kautensa 2010–2011 on kulunut pääasiassa AHL-joukkue Rockford IceHogsissa, mutta Leddy on debytoinut myös Blackhawksin NHL-joukkueessa. Hän teki NHL-debyyttinsä 8. lokakuuta 2010 Colorado Avalanchea vastaan ja ensimmäinen NHL-maali syntyi 11. lokakuuta 2010 Buffalo Sabresia vastaan. Yhteensä Leddy pelasi NHL:ssä 46 runkosarjaottelua tehoin 4+3=7 sekä seitsemän playoff-ottelua ilman tehopisteitä.
Kaudella 2014–2015 Leddy kaupattiin New York Islandersiin vaihdossa Ville Pokkaan, T. J. Brennaniin ja Anders Nilssoniin. Helmikuussa 2015 Leddy teki seitsenvuotisen ja kokonaisarvoltaan 38,5 miljoonaan dollarin arvoisen sopimuksen Islandersin kanssa.
Heinäkuussa 2021 Islanders kauppasi Leddyn Detroit Red Wingsiin vaihdossa hyökkääjä Richard Pánikiin ja toisen kierroksen varausvuoroon.
Maaliskuussa 2022 Red Wings kauppasi Leddyn ja Luke Witkowskin St. Louis Bluesiin vaihdossa Oskar Sundqvistiin, Jake Walmaniin, ja toisen kierroksen varausvuoroon.
Heinäkuussa 2025 Blues asetti Leddyn siirtolistalle josta San Jose Sharks poimi hänet joukkueeseensa.
Yhdysvallat
